سجل بريدك الإلكتروني لتصلك مواضيعنا الجديدة


عدد مرات النقر : 1,143
عدد  مرات الظهور : 15,818,627
عدد مرات النقر : 780
عدد  مرات الظهور : 15,818,541
عدد مرات النقر : 780
عدد  مرات الظهور : 15,818,531
عدد مرات النقر : 1,593
عدد  مرات الظهور : 15,818,459

 
العودة   منتديات المضيبي > المنتديات التربوية والتعليمية > المنتدى التربوي والتعليمي > منتدى طلبة وطالبات الصفين (11-12)
   

رد
 
 
Share أدوات الموضوع طرق مشاهدة الموضوع
   
قديم 03-28-2008, 02:56 PM   المشاركة رقم: 1
المعلومات
الكاتب:
اللقب:
الصورة الرمزية
 
الصورة الرمزية عذاري

البيانات
التسجيل: Feb 2008
العضوية: 2420
الدولة: عمق البحار
المشاركات: 1,643
بمعدل : 0.68 يوميا

التوقيت

الإتصالات
الحالة:
عذاري غير متواجد حالياً
وسائل الإتصال:

المنتدى : منتدى طلبة وطالبات الصفين (11-12)
دليل الكيمياء(الفصل الثاني)للحادي عشر

 

دليل الكيمياء(الفصل الثاني)للحادي عشر

المعادلات الكيميائية وحساباتها
Chemical Equations & Calculations

افتتاح الفصل :
في هذا الفصل سوف يدرس الطالب كيفية إجراء الحسابات الكيميائية سواء كانت كميات المواد مقدرة بالمول أو بوحدات الكتلة المعروفة كالغرام أو الكيلوغرام وغيرها أو بوحدات الحجم إذا كانت المواد المتفاعلة أو الناتجة في الحالة الغازية , كما سيتعرف الطالب كيفية كتابة المعادلة يصورة أيونية كاملة أو معادلة أيونية صافية بعد تحديده للأيونات المتفرجة .
- اطلب إلى الطلاب إجابة الأسئلة الموجودة في مقدمة الفصل .
5-1 أنواع التفاعلات الكيميائية Types Of Chemical Reactions
مخرجات التعلم :
11-5- أ :التنبؤ بنواتج التفاعل الكيميائي بناء على معرفه نوع التفاعل . م2-11-1 : إجراء تجارب تفاعلات كيميائية لتحديد نوع التفاعل .
التقديم والتنظيم :
- اطلب إلى الطلاب تذكر أنواع التفاعلات الكيميائية التي درسوها في الصف العاشر.
- اطلب إليهم إعطاء أمثلة على كل نوع من أنواع التفاعلات.
- عند كتابة المعادلات الكيميائية لا بد من التركيز على ضرورة كتابة الحالة الفيزيائية للمواد المتفاعلة والناتجة وظروف التفاعل .
استكشاف ( 1): أنواع التفاعلات الكيميائية
الإعداد المسبق :
بالتعاون مع فني المختبر حضر المواد ( موادصلبة أو محاليل ) والأدوات اللازمة للاستكشاف .
الإجراءات:
- حذر الطلاب من النظر المباشر الى شريط الماغنيسيوم عند اشعاله بسبب النور الساطع الناتج عن ذلك.
- اطلب إليهم تنفيذ الخطوات وأخذ الملاحظات وتسجيل النتائج في الجدول.
التفسير :
1- يتوقع أن يتنبأ الطالب بنوع التفاعل من ملاحظة نواتج التفاعل .
2- يتوقع تكون راسب من كربونات الباريوم.
إجابة اختبر فهمك ( 1 ) :
MnO2
1- 2KClO3(s) 2KCl(s)+3 O2(g)
2- 2N2H4( l )+ N2O4( l ) 3N2( g )+4 H2O( l )
خلفية علمية : عرف الطلاب في العام الماضي خمسة أنواع من التفاعلات الكيميائية وهي { الاتحاد المباشر(التكوين)، التفكك ، الإحلال البسيط ، الإحلال المزدوج ، الاحتراق} وجميع هذه الأنواع باستثناء تفاعل الإحلال المزدوج تندرج تحت عمليتي التأكسد والاختزال، وهما عمليتان متلازمتان فلا يحدث تأكسد دون حدوث اختزال ، والتأكسد هو التفاعل الذي تحدث فيه زيادة في عدد تأكسد(شحنة) المادة المتفاعلة أو فقدانها للإلكترونات، وبالمقابل فإن الاختزال هو التفاعل الذي يحدث فيه نقص في عدد تأكسد المادة المتفاعلة أو كسبها للإلكترونات، فمثلا في تفاعل تكوين كلوريد الصوديوم كما في المعادلة:
Na(s) + Cl2(g) 2NaCl(s) 2
تتحول كل ذرة من ذرات الصوديوم المتعادلة إلى أيون صوديوم شحنته (1+) وتفقد إلكترونًا، وفي الوقت ذاته تكتسب ذرات الكلور في جزيئاتها المتعادلة الإلكترونات متحولة إلى أيونات كلور شحنتها ( 1-) .
5-2المعادلة الموزونة والحسابات الكيميائية :
Balanced Equation &Chemical Calculations
مخرجات التعلم :
11-5-ب :استرجاع وزن المعادلات الكيميائية بوحدات الذرات ، الجزيئات ، والمولات .
11-5-د :حساب كميات المواد المتفاعلة والناتجة في التفاعل الكيميائي باستخدام قواعد القياس الوزني للمحاليل والغازات .
11-5-ﻫ : تفسير القوانين الكيميائية مثل قانون حفظ الكتلة في التفاعلات الكيميائية .
م1-11-3 :ترجمة المعادلات اللفظية للتفاعلات الكيميائية إلى معادلات كيميائية متضمنة حالات المادة لكل من المواد المتفاعلة والناتجة.
م3-11-3: تفسير النسب الوزنية في معادلات التفاعلات الكيميائية
التقديم والتنظيم :
- اطلب إلى الطلاب إجابة الأسئلة الخاصة بتفاعل الكلور والصوديوم .
- وضح لهم أن التفاعلات بين المواد الكيميائية تحدث وفق نسب محددة، وأن النسبة المولية تبقى ثابتة بغض النظر عن كميات المواد المتفاعلة .
- ناقش إجاباتهم عن الأسئلة الموجودة في مقدمة البند مفسرا الفرق بين الرقم الموجود إلى يمين الرمز أو الصيغة والرقم الموجود على يسار الرمز في معادلة التفاعل .
- ذكرهم بقانون حفظ الكتلة وذلك بضرورة وزن المعادلات الكيميائية .
- أكد لهم أن العمل في المختبرات أو الصناعة يستخدم كميات المواد الكيميائية مقدرة بوحدات الكتلة المعروفة كالغرام أو الكيلوغرام .
- لمعرفة العلاقات الكمية بين المواد المتفاعلة والناتجة نفذ الدرس العملي رقم (7).
أسئلة التفسير :
1- Na2CO3(aq) + CaCl2(aq) 2NaCl(aq) + CaCO3(s)
2- الرسم سيبين علاقة خطية على شكل خط مستقيم مواز لمحور السينات .
3- العلاقة خطية مشابهة للعلاقة المعيارية .
أ‌) حسابات مول- مول
إجابة اختبر فهمك ( 2):
1) معادلة التفاعل:
Zn(s) +2 HCl(aq) ZnCl2(aq) + H2(g)

النسبة المولية: Zn : HCl
1mole : mole 2
mole 2.23 ؟
2.23 × 2 = 4.46 mol. = عدد مولات HCl
2) معادلة التفاعل:
Al(s) +3 AgNO3(aq) Al(NO3)3(aq)+3Ag(s)

النسبة المولية: AgNO3 : Al(NO3)3
3mole : 1mole
0.75mole ؟
(0.75×1)÷3= 0.25mol. = عدد مولات Al(NO3)3
ب) حسابات كتلة – كتلة
إجابة اختبر فهمك (3):
1) معادلة التفاعل : حرارة
CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g)
= 40 + 12+ 3×16 = 100 g /mol.الكتلة المولية CaCO3
= 50 ÷ 100 = 0.5 mol. عدد مولات CaCO3


النسبة المولية: CaO : CaCO3
1 mole : 1 mole
؟ 0.5 mole
= 0.5 mole عدد مولات CaO
=40 +16 = 56 g/mol. الكتلة المولية ل CaO
= 56 × 0.5 = 28 g كتلة CaO الناتجة
2) معادلة التفاعل
2Al(s) + Fe2O3(s) Al2O3(s) + 2Fe(l)
= 55.85g/mol. الكتلة المولية للحديد
= 100 ÷ 55.85 =1.79 mol.عدد مولات الحديد الناتجة
النسبة المولية: Fe : Al
2mole : 2mole
1.79 mole ؟
= 1.79 mol. عدد مولات Al اللازمة
= 26.98 g /mol. الكتلة المولية للألمونيوم
= 1.79 × 26.98 = 48.29 g كتلة الألمونيوم اللازمة

ج) حسابات كتلة – حجم
إجابة اختبر فهمك ( 4) :
1) معادلة التفاعل:
C2H6O(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g)

= 2× 12 +6×1+1×16 = 46g/mol. الكتلة المولية للإيثانول
= 340÷46 = 7.39 mol. عدد مولات الإيثانول
النسبة المولية: O2 : C2H6O
3 mole : 1 mole
؟ 7.39mole
= 7.39 × 3= 22.17 mol. عدد مولات O2 اللازمة
= 22.17×22.4= 497.5Lحجم O2 اللازم في الظروف القياسية
2) معادلة التفاعل:
2NaHCO3(s) Na2CO3(s)+ CO2(g)+ H2O(g)

=23+1+12+3×16= 84g/mol.الكتلة المولية لNaHCO3
= 0.4 ÷84 = 0.00476 mol. عدد مولات NaHCO3
النسبة المولية: NaHCO3 : CO2
2 mole : 1mole
0.00467 mole ؟
=( 1× 0.00476)÷2 =0.00238 mol. عدد مولات CO2
= 22.4×0.00238 = 0.0533L حجم CO2 الناتج

د) حسابات الحجم - حجم
إجابة اختبر فهمك (5):
1- معادلة التفاعل :
6CO2(g) + 6H2O(l) C6H12O6(aq) + 6O2(g)
= 6×12+12×1+6×16=180g/mol.الكتلة المولية للجلوكوز
= 1.8 ÷180 = 0.01mol. عدد مولات الجلوكوز
النسبة المولية: C6H12O6 : CO2
1 mole : 6 mole
0.01 mole ؟
×6 = 0.06 mol. = 0.01عدد مولات CO2 اللازمة
= 0.06×22.4= 1.344 L حجم CO2 اللازم
2- معادلة التفاعل:
N2(g)+ 3H2(g ) 2NH3(g)
= 17÷22.4 = 0.759 mol. عدد مولات الأمونيا
النسبة المولية: N2 : NH3
1 mole : 2 mole
؟ 0.759 mole
= 0.759 ÷2 = 0.379 mol. عدد مولات النيتروجين
=0.379×22.4 = 8.5 L حجم النيتروجين
وهنالك طريقة أخرى للحل : بما أن حجم الأمونيا معروف في الظروف القياسية فيمكن مقارنة النسبة المولية للحجوم، وسنحسب حجم الهيدروجين بهذه الطريقة .

النسبة المولية H2 : NH3
3 mole : 2 mole
؟ 17 liter
= (17×3)÷2 = 25.5 L حجم الهيدروجين


5-3 المعادلة الأيونية Ionic equation
مخرجات التعلم :
11-5-ج: كتابة معادلات أيونية كلية ومعادلات أيونية صافية تتضمن تعريف الأيونات المتفرجة في التفاعلات التي تحدث في الأوساط المائية .
11-5-و: استخدام المعادلات الأيونية لحساب تركيز الأيونات في المحاليل .
م1-11-2: تصميم تجربة لتحديد الأيونات مثل تجربة الترسيب أو اختبار اللهب.
التقديم والتنظيم :
- اطلب إلى الطلاب كتابة رموز بعض العناصر وصيغ الأيونات البسيطة
( Na+ ، Ca2+ ، Br- )، وكذلك صيغ الأيونات التي تتكون من أكثر من ذرة ( CO32- ، NH4+)، ومن ثم كتابة الصيغ الكيميائية للمركبات .
- اطلب إليهم ذكر أمثلة على أنواع التفاعلات الكيميائية وكتابة معادلات كيميائية موزونة تمثل هذه التفاعلات .
- التركيز على ضرورة كتابة الحالة الفيزيائية لكل من المواد المتفاعلة والناتجة بجوار كل مادة في معادلة التفاعل .
- اطلب إلى الطلاب كتابة معادلة كيميائية بصورة أيونية مسترشدين بالملاحظات حول تكوين الرواسب وتكون الغازات .
- وضح لهم مفاهيم كل من المعادلة الأيونية الكلية ، المعادلة الأيونية الصافية ، الأيونات المتفرجة.
خلفية علمية: إن الأيونات الموجودة على الصورة الأيونية في كل من طرفي المعادلة تسمى بالأيونات المتفرجة أي الأيونات التي لا يتغير وضعها في أثناء التفاعل - وهي تشبه جمهور المتفرجين على مباراة رياضية الذين لا يشتركون في اللعب – ولذلك يمكن إبعادها أو حذفها من معادلة التفاعل، والمعادلة المتبقية تسمى المعادلة الأيونية الصافية(Net Ionic Equation ). وقبل البدء بكتابة هذه المعادلة يحتاج الطالب إلى معرفة ما يلي :
1- تسمية الجزيئات والأيونات . 2- كيف يعين المواد الإلكتروليتية القوية والضعيفة وغير الإلكتروليتية . 3- قواعد الذوبانية .
ولكتابة المعادلة الأيونية الصافية :
أ‌) أكتب المعادلة كاملة بصورتها الجزيئية .
ب‌) اكتب المعادلة الأيونية الكلية ( الكاملة) وذلك بعد تحديد ما يأتي :
- المواد الإلكتروليتية القوية، وكتابتها بصورة أيونات مالم تكن ملحا عديم الذوبان في الماء، مثلا : ماء
NaCl(s) Na+(aq) + Cl-(aq)
- المواد الإلكتروليتية الضعيفة وغير الإلكتروليتية وكتابتها بالصورة الجزيئية،
مثلا :
H2CO3(aq) مادة إلكتروليتية ضعيفة ( حمض ضعيف ) ،H2O( l ) مادة إلكتروليتية ضعيفة جدا ، CH3OH(aq)مادة غير إلكتروليتية .
- الأملاح غير الذائبة وتكتب بالصورة الجزيئية مثلا : AgCl(s)
ج) احذف الأيونات المتفرجة من طرفي المعادلة لتحصل على المعادلة الأيونية الصافية والتي تصف فعلا التغير الكيميائي الذي يحدث في التفاعل .

إجابة اختبر فهمك (6):
1- للتعرف على الأيونات المتفرجة نكتب المعادلة الكيميائية بصورة المعادلة الأيونية الكلية كما يأتي :
Pb2+(aq)+2NO3-(aq) +2H+(aq) +2Cl-(aq)
PbCl2(s)+2H+(aq)+2NO3-(aq)
الأيونات المتفرجة هي الأيونات التي توجد على طرفي المعادلة الأيونية الكلية بصورتها الأيونية في المحلول ولم تشترك في تكوين رواسب أو غازات، ولذلك فإن الأيونات المتفرجة في هذا التفاعل هي :النترات NO3- والهيدروجين H+ .
ونوع التفاعل : تبادل ( إحلال) مزدوج .
2- المعادلة الأيونية الكلية :
Mg(s)+ 2H+(aq) + SO42-(aq) Mg2+(aq) + SO42-(aq)+ H2(g)
الأيونات المتفرجة في التفاعل هي فقط أيونات الكبريتات SO42-
استكشاف (2) تفاعلات الترسيب:
**تحذير : يفضل أن لا يجري الطلاب التفاعلات الخاصة بمادة نترات الرصاص .
الإعداد المسبق :
- بالتعاون مع فني المختبر، قم بتحضير محاليل المواد الكيميائية الموجودة في الاستكشاف ، وإعداد الأدوات اللازمة له .
الإجراءات :
1- اطلب إلى الطلاب إجراء التجارب الخاصة بخطوات الاستكشاف بدقة وتسجيل مشاهداتهم من حيث تكون رواسب أو تصاعد غازات في جدول كالجدول المرفق .
2- حذرهم من لمس المواد الكيميائية ومحاليلها أو شم الغازات الناتجة من التفاعلات إن حدث ذلك .

3- المشاهدات : كما هي موضحة في الجدول وكل رقم في الجدول يمثل معادلة التفاعل التي تلي الجدول.
AgNO3 Pb(NO3)2 CaCl2
Na2CO3 يتكون راسب أبيض (1 ) يتكون راسب أبيض (2 ) يتكون راسب أبيض (3 )
NaOH يتكون راسب أسود ( 4) يتكون راسب أبيض (5 ) يتكون راسب أبيض ( 6)
Na2SO4 يتكون راسب أبيض (7 ) يتكون راسب أبيض (8 ) يتكون راسب أبيض ( 9)
NaCl يتكون راسب أبيض ( 10) يتكون راسب أبيض (11 ) لا تفاعل ( 12)
التفسير :
1- المعادلات الأيونية الكلية :
1)2Ag+(aq)+ 2NO3-(aq)+2Na+(aq)+CO32-(aq)
Ag2CO3(s)+ 2Na+(aq)+2NO3-(aq)
2)Pb2+(aq)+ 2NO3-(aq) )+2Na+(aq)+CO32-(aq)
PbCO3(s)+ 2NO3-(aq)+2Na+(aq)
3)Ca2+(aq)+ 2Cl-(aq)+ 2Na+(aq)+CO32-(aq) )
CaCO3(s)+ 2Cl-(aq)+ 2Na+(aq)
4)2 Ag+(aq)+2 NO3-(aq)+2 Na+(aq)+2OH-(aq)
Ag2O(s)+ 2 NO3-(aq)+2 Na+(aq)+ H2O(l)
5) Pb2+(aq)+ 2NO3-(aq) +2 Na+(aq)+2OH-(aq)
Pb(OH)2(s) )+ 2NO3-(aq) +2 Na+(aq)
6) Ca2+(aq)+ 2Cl-(aq)+ 2 Na+(aq)+2OH-(aq)
Ca(OH)2(s)+ 2Cl-(aq)+ 2 Na+(aq)
7) 2 Ag+(aq)+2 NO3-(aq)+2Na+(aq)+ SO42-(aq)
Ag2SO4(s)+2 NO3-(aq)+2Na+(aq)

8) Pb2+(aq)+ 2NO3-(aq)+ 2Na+(aq)+ SO42-(aq)
PbSO4(s)+ 2NO3-(aq)+ 2Na+(aq)

9) Ca2+(aq)+ 2Cl-(aq)+ 2Na+(aq)+ SO42-(aq)
CaSO4(s)+ 2Cl-(aq)+ 2Na+(aq)
10) Ag+(aq)+ NO3-(aq)+ Na+(aq)+Cl-(aq)
AgCl(s)+ NO3-(aq)+ Na+(aq)
11) Pb2+(aq)+ 2NO3-(aq) +2 Na+(aq)+2Cl-(aq)
+ 2NO3-(aq) +2 Na+(aq) PbCl2(s)
لا تفاعل 12)
المعادلات الأيونية الصافية :
2Ag+(aq) +CO32-(aq) Ag2CO3(s) 1)
2)Pb2+(aq)+ CO32-(aq) PbCO3(s)
3)Ca2+(aq)+CO32-(aq) CaCO3(s)
4)2 Ag+(aq)+2OH-(aq)
Ag2O(s)+ H2O(l)
5) Pb2+(aq)+2OH-(aq) Pb(OH)2(s)
6) Ca2+(aq)+2OH-(aq) Ca(OH)2(s)
7) 2 Ag+(aq+ SO42-(aq) Ag2SO4(s)
8) Pb2+(aq)+ SO42-(aq) PbSO4(s)
9) Ca2+(aq)+ SO42-(aq) CaSO4(s)
10) Ag+(aq) +Cl-(aq) AgCl(s)
11) Pb2+(aq) +2Cl-(aq) PbCl2(s)

إجابة اختبر فهمك ( 7) :
أ‌) الأيونات المتفرجة في المعادلة الأولى هي SO42- وفي المعادلة الثانية هي Cl-
ب‌) المعادلات الأيونية الصافية :
Fe(s)+ Cu2+(aq) Fe2+(aq) + Cu(s)
Al(s) + 6H+(aq) Al3+(aq)+ 3H2(g)

إجابة اختبر فهمك (8) :
أ) = 0.5M تركيز أيونات Co2+
= 2×0.5=1Mتركيز أيونات NO3-
ب) = 1.0 Mتركيز أيونات Fe3+
= 3×1.0 =3.0Mتركيز أيونات ClO4-

إجابة أسئلة الفصل الخامس :
1- (1) إحلال بسيط ، (2) تفكك ، (3) احتراق ، (4) تفكك ،
(5) تكوين ، (6) إحلال مزدوج .

2- * ( ج )
* ( ج )
* ( أ)

3- المعادلات الأيونية الكلية :
أ)Na+(aq)+ Cl-(aq)+Ag+(aq)+NO3-(aq) AgCl(s) + Na+(aq) +NO3-(aq)

ب)Sr(s)+ 2H2O(l) Sr2+(aq)+ 2OH-(aq)+H2(g)
ج) 2H+(aq)+SO42-(aq)+2K+(aq)+2OH-(aq)
2H2O(l) +SO42-(aq)+2K+(aq)
4- المعادلات الأيونية الصافية :
أ) 2K+(aq) +2OH-(aq ) 2H+(aq)+ C2O42-(aq)+
C2O42-(aq)+ 2K+(aq)+ 2H2O(l)

ب)Cd2+(aq)+2Br-(aq)+2Na+(aq)+S2-(aq) CdS(s)+2Br-(aq)+2Na+(aq)

ج) Na+(aq)+3OH-(aq)+Fe3+(aq)+3NO3-(aq) 3
Fe(OH)3(s)+ 3NO3-(aq)+ Na+(aq)
5- أ) التفاعل هو تفاعل تفكك .
ب ) معادلة التفاعل :
(NH4)2CO3(s) H2O(l)+2NH3(g)+ CO2(g)
ج) يتعكر ماء الجير عند إمرار غاز ثاني أكسيد الكربون فيه كما في المعادلة الأيونية الآتية :
Ca2+(aq)+2OH-(aq)+CO2(g) CaCO3(s)+ H2O(l)
6- عند استخدام مادة بيكربونات الصوديوم.
معادلة التفاعل :
NaHCO3(aq)+HCl(aq) NaCl(aq)+H2O(l)+CO2(g)

= 23+1+12+3×16=84g/mol.كتلة مول من NaHCO3

= 1+35.5 = 36.5 g/mol كتلة مول من HCl
النسبة المولية: NaHCO3 : HCl
1 mole : 1 mole
84g : 36.5g
1 g ؟
HCl = 36.5÷84 = 0.44g المعادل لغرام واحد من البيكربونات
وعند استخدام حليب الماغنيسيا.
معادلة التفاعل :
Mg(OH) 2 (s)+2 HCl(aq) MgCl2(aq) 2H2O(l)
=24+2×16+2×1=58g/mol.كتلة مول واحد من Mg(OH)2
النسبة المولية Mg(OH) 2 : HCl
1 mole : 2 mole
58 g : 36.5×2 g
1g ؟
HCl = (36.5×2)÷58 = 1.3g المعادل لغرام واحد من حليب
الماغنيسيا.

وبالتالي فإن حليب الماغنيسيا أكثر فعالية من بيكربونات الصوديوم في مقاومة الحموضة .



الفصل السادس
المادة المحددة للتفاعل الكيميائي والمعايرة
Limiting Reagent for Chemical Reaction and Titration
افتتاح الفصل :
بعد أن تعرف الطلاب أنواع الحسابات الكيميائية وكيفية إجرائها سيتعرفون في هذا الفصل أسس التحليل الكيفي في أثناء حدوث التفاعلات الكيميائية ، وبالتالي فإنهم سيتعرفون أن المادة المحددة لكمية النواتج ، كما سيتمكنوا من حساب المردود النظري والمردود الفعلي والنسبة المئوية ( المردود ) المئوي للتفاعل .كما سيتعرف الطلاب على حسابات المعايرة والتعادل كجزء من عمليات التحليل الكمي.
6-1 التحليل الكيفي والكمي Qualitative &Quantitative Analysis
مخرجات التعلم :
11 -6- أ :المقارنة بين التحليل الكمي والتحليل الكيفي .
11-6- ب : تعيين المادة المحددة والمادة الفائضة ( الزائدة) في التفاعل الكيميائي
م2-11-2:وزن معادلات التفاعلات الكيميائية مستخدما أصغر الأرقام كمعاملات للمواد.
التقديم والتنظيم :
-قبل موعد الحصة اطلب إلى الطلاب إحضار بعض علب المواد الغذائية الفارغة أو قوارير المياه الفارغة وإجابة الأسئلة الموجودة في هذا البند ( يمكنك أن تطلب إليهم إجابة هذه الأسئلة كواجب منزلي ).
- ناقشهم في إجابات هذه الأسئلة ووضح لهم من خلالها معنى التحليل الكيميائي الكيفي .
- نفذ الدرس العملي رقم (8) تحليل مسحوق الخبيز .
إجابة أسئلة الإجراءات :
2- يتم الانتظار لإتمام التفاعل والتأكد من ذلك .
4- لون المحلول أصفر .
إجابة أسئلة التفسير :
1- NaHCO3(aq) + HCl(aq) NaCl(aq) + H2O(l)+ CO2(g)
2، 3 ،4- تعتمد الإجابة على كميات المواد المتفاعلة في خطوات التجربة .
- وضح لهم مفاهيم التحليل الكمي والمادة المحددة للتفاعل وذلك من خلال أمثلة حياتية ما أمكن، مثلا :
إذا كانت الدراجة الهوائية تتكون من أربعة أنواع من القطع هي :هيكل واحد، مقود واحد ، جرس واحد ، إطاران ( two types ) .ووجد في مصنع الدراجات الهوائية (100 ) هيكل ، (200 ) إطار ، ( 75) مقود ، (50 ) جرس، فكم دراجة يمكن للمصنع أن ينتج من هذه القطع؟ وما القطع الزائدة؟ ما نوع القطع التي تحدد عدد الدراجات التي يمكن إنتاجها( يفضل أن يرسم المعلم هذه القطع على السبورة ) .
= 100 عدد الدراجات التي يمكن صنعها من الهياكل
= 200÷2= 100 عدد الدراجات التي يمكن صنعها من الإطارات
=75 عدد الدراجات التي يمكن صنعها من المقاود
= 50 عدد الدراجات التي يمكن صنعها من الأجراس
وبذلك يمكن صنع ( 50) دراجة هوائية من :
- جميع الأجراس (50 ) .
- (50 ) مقودًا ويزيد ( 25) مقودًا .
- (100 ) إطار ويزيد (100 )إطار.
- (50 ) هيكلاً ويزيد ( 50)هيكلاً .
وهذا يعني أن الأجراس هي القطع المحددة لعدد الدراجات. ومن هذا المثال يتضح مفهوم المادة المحددة وهي المادة التي تستهلك كليا ،وهذا يشبه ما يحدث في التفاعلات الكيميائية .
استكشاف رقم (1) ماحجم الغاز؟
الإعداد المسبق :
- بالتعاون مع فني المختبر، قم بتحضير محاليل المواد الكيميائية الموجودة في الاستكشاف ، وإعداد الأدوات اللازمة له .
الإجراءات :
- أطلب إلى الطلاب تنفيذخطوات الاستكشاف بدقة .
- اطلب إليهم الحرص على عدم تسرب الغاز وتسجيل مشاهداتهم بتقديرحجم الغاز الناتج من انتفاخ الكيس البلاستيكي .
التفسير :
1- الحجوم النسبية للغاز الناتج في الأكياس رقم 3> رقم2>رقم1 ، الدليل الذي يشير إلى المادة هو انتهاء إحدى المواد من وسط التفاعل .
2- لم تتفاعل كمية من بيكربونات الصوديوم في الكيسين 1، 2.
3- يستمر التفاعل في الكيسين 1، 2 .
4- نعم في الكيس رقم 3 النقص في مادة البيكربونات حد من تكون الغاز.
5- المادة المحددة في الكيسين 1، 2هي الخل ، وفي الكيس 3 هي مادة بيكربونات الصوديوم .

6-2 حسابات المادة المحددة Limiting Reagent Calculations
مخرجات التعلم :
11-6- ب : تعيين المادة المحددة والمادة الفائضة ( الزائدة) في التفاعل الكيميائي.
م4-11-2:تبادل الأسئلة والأفكار حول حسابات المادة المحددة للتفاعل .
التقديم والتنظيم :
- اطلب إلى الطلاب على شكل مجموعات مناقشة المثال الموجود في هذا البند
وتحديد مفهوم المادة المحددة .
- اطلب إليهم حساب النسبة بين الحمضين بجعل نسبة حمض الساليساليك تساوي (2 )وذلك بالقسمة على 0.29 ثم الضرب في (2 ) فتصبح نسبةأندريد حمض الإيثانويك 2.69. وبالتالي نلاحظ أن نسبة أندريد حمض الإيثانويك في المعادلة (1 ) والنسبة الموجودة لهذا الحمض أكثر بكثير من (1)ولذلك فإن الحمض الآخر ( حمض الساليساليك ) هو المادة المحددة .
إجابة اختبر فهمك ( 1) :
1- = 2×1+ 16 =18g/mol. الكتلة المولية للماء
= 50÷18 =2.78 mole عدد مولات الماء
=40+2×12 =64 g/mol. الكتلة المولية لكربيد الكالسيوم
= 50÷64 =0.78 mol. عدد مولات كربيد الكالسيوم
النسبة المولية في معادلة التفاعل :
H2O : CaC2
2mole : 1mole
ولكي نجعل نسبة عدد مولات كربيد الكالسيوم (1 ) كما في المعادلة نقسم عدد مولات المواد المتفاعلة على (0.78 ) لتصبح النسبة بينهما كما يأتي:
H2O : CaC2
3.56 mol. : 1 mole
وبما أن هذه النسبة لعدد مولات الماء أكبر من نسبتها في المعادلة فإن المادة المحددة هي كربيد الكالسيوم CaC2 والمادة الفائضة هي الماء H2O .
2- النسبة المولية: CaC2 : C2H2
1mole : 1mole
0.78 mole ؟
= 0.78 mol. عدد مولات C2H2 الناتجة
=2×12 +2×1 =26 g/mol. الكتلة المولية ل C2H2
= 26× 0.78 = 20.28 g كتلة الأسيتيلين الناتج

3- المادة الفائضة هي الماء.
النسبة المولية: H2O : CaC2
2mole : 1mole
؟ 0.78
× 0.78 = 1.56 mol. = 2عدد مولات الماء المتفاعلة
= 1.56× 18 = 28.08 g كتلة الماء المتفاعل
= 50 – 28.08 = 21.92 g كتلة الماء الفائض
ينفذ الدرس العملي رقم ( 9 ):
إجابة أسئلة التفسير :
1- Mg(g) + 2HCl( aq) MgCl2(aq) + H2O( l )
2- المادة المحددة في الأنبوب رقم (1) هي الماغنيسيوم وفي الأنبوب رقم (3)
فإن حمض الهيدروكلوريك هو المادة المحددة ، أما في الأنبوب رقم (2) فإن أيًّا من المادتين تعد مادة محددة ويظهر ذلك من حجم البالونين 2،3 المتساويين وحجم البالون رقم (1) أقل من كل منهما .
4- = (100÷1000)×1=0.1mol. عدد مولات HCl في الدورق
= 0.6÷24=0.025mol. عدد مولات Mg في الدورق الأول
حسب معادلة التفاعل فإن النسبة المولية :
HCl : Mg
2 mole : 1 mole
؟ 0.025 mole
= 0.025×2=0.05mol.عدد مولات HCl اللازمة للتفاعل
وهذه الكمية أقل من الكمية الموجودة في التفاعل، ولذلك فالمادة المحددة هي الماغنيسيوم .
أما في الدورق الثالث فإن:
2.4÷24=0.1mol. عدد مولات الماغنيسيوم
= 0.1×2= 0.2mol. عدد مولا ت HCl اللازمة
وهذه الكمية أكبر مما هو موجود ولذلك فإن HCl هو المادة المحددة
وفي الدورق الثاني فكل من المهدتين تعد محددة .
6-3المردود النظري والفعلي والمئوي للتفاعل
Theoritical,Actual and Percent yields of reaction
مخرجات التعلم :
11_6_ج:حساب المردود النظري والفعلي والمئوي للتفاعل .
11-6-د :تفسير الاختلاف بين المردود النظري والمردود الحقيقي ثم يحسب النسبة المئوية للناتج .
م1-11-2:تصميم تجربة للتمييز بين المردود النظري والمردود الفعلي للتفاعل. .

التقديم والتنظيم :
- اطلب إلى الطلاب كتابة المعادلة الرمزية الموزونة لتفاعل النحاس مع حمض النيتريك المخفف .
- ناقشهم في وزن المعادلة وعلاقة ذلك بقانون حفظ الكتلة .
- اطلب إليهم حساب كتلة نترات النحاس الناتجة من تفاعل كمية النحاس الموجودة في المثال .
- اطلب إليهم استنتاج مفهوم المردود النظري للتفاعل الذي يعرف بأنه كمية المادة الناتجة من التفاعل فيما إذا تم استهلاك جميع المادة المتفاعلة المحددة للناتج، وحسب قانون حفظ الكتلة، وهو ناتج افتراضي .
- وضح لهم أن كمية الناتج الذي يتكون من التفاعل الكيميائي ( المردود الفعلي أو الحقيقي ) تكون في معظم التفاعلات الكيميائية أقل من الكمية التي يفترض أن تتكون ، واطلب إليهم توقع أسباب ذلك .
خلفية علمية :
من أسباب كون المردود الحقيقي من التفاعل الكيميائي أقل من المردود النظري أن كثيرا من التفاعلات الكيميائية لا يستمر حتى نهايتها في اتجاه واحد، وهو الاتجاه الأمامي الذي ينتج المواد الناتجة فقط ، ففي مثل هذه التفاعلات يحدث تفاعل بين المواد الناتجة لتعود وتكون المواد المتفاعلة ثانية وتسمى مثل هذه التفاعلات بالتفاعلات المنعكسة، وهي تشكل معظم التفاعلات الكيميائية . وهنالك أسباب أخرى تعود إلى العوامل المؤثرة على التفاعل مثل تغير درجة الحرارة والضغط والرطوبة، إضافة إلى تغير المواد المساعدة , كما أن للوسائل التقنية ودقتها وصلاحيتها وخاصة في الصناعة أثر في ذلك .
إجابة اختبر فهمك (2):
1)= 1×2= 2g/mol. الكتلة المولية للهيدروجين
= 200÷2 = 100 mol. عدد مولات الهيدروجين
معادلة التفاعل :
CO(g) + 2H2(g) CH3OH(g)
النسبة المولية :
CH3OH : H2
1 mole : 2mole
؟ 100 mole
= 100÷2 = 50 mol. عدد مولات الميثانول الناتج
= 1 × 12+ 4×1+ 1×16= 32g/mol. الكتلة المولية للميثانول
× 50 = 1600g = 32كتلة الميثانول( الناتج نظريا)
= (1000÷ 1600) × 100% = 62.5% المردود المئوي

2) أ) 65.38= 0.382 mol. ÷ = 25عدد مولات الخارصين
النسبة المولية :
S8 : Zn
1mole : 8mole
؟ mole 0.382
= 0.382 ÷ 8 =0.04775 mol.عدد مولات الكبريت اللازم للتفاعل
×8 = 256 g/mol. = 32الكتلة المولية للكبريت
= 256×0.04775 =12.224g كتلة الكبريت اللازم للتفاعل
ب‌) النسبة المولية :
ZnS : Zn
8 mole : 8 mole
؟ 0.382 mole
= 0.382 mol. عدد مولات ZnS الناتج
= 65.38 + 32 = 97.38 g/mol الكتلة المولية ل ZnS
= 0.382×97.38 = 37.2 g كتلة ZnS (الناتج نظريا)
100% × ( المردود النظري ÷ المردود الفعلي ) = المردود المئوي
100% ÷ ( المردود المئوي × المردود النظري ) = المردود الفعلي
100% = 29.76g ÷ (37.2 × 80% ) =المردود الفعلي

استكشاف رقم (2) : الناتج النظري والفعلي للتفاعل
الإعداد المسبق :
- بالتعاون مع فني المختبر قم بتحضير محاليل المواد الكيميائية الموجودة في الاستكشاف ، وإعداد الأدوات اللازمة له .
الإجراءات :
- اطلب إلى الطلاب إجابة الأسئلة القبلية للاستكشاف .
- ناقشهم في إجابات هذه الأسئلة وفسر علاقة النقص في الكتلة بالناتج.
- اطلب إليهم تنفيذ خطوات الاستكشاف بدقة .
التفسير :
- معادلة التفاعل :
CaCO3(s) + 2HCl(aq) CaCl2(aq) + H2O(l)+ CO2(g)
= 40+ 12+ 3×16=100g/mol. الكتلة المولية ل CaCO3
= 3.5 ÷100 = 0.035 mol.عدد مولات CaCO3
النسبة المولية: CaCO3 : HCl
1 mole : 2mole
ولجعل نسبة عدد مولات CaCO3 = (1 ) نقسم كلاً من عدد مولات المواد المتفاعلة على 0.035 فتصبح النسبة كما يلي:
CaCO3 : HCl
1 mole : 2.57 mole
ومن هذه النسبة يتضح أن المادة الفائضة من HClوأن المادة المحددة هي CaCO3، ولذلك فإن الناتج يحسب من عدد مولاتها .
CaCO3 : CO2
1mole : 1 mole
0.035 mole ؟
= 0.035 mol. عدد مولات CO2 التي تنتج نظريا
= 12+ 2 × 16 = 44 g /mol. الكتلة المولية ل CO2 =0.75 ÷44 = 0.017 mol.عدد مولات CO2 الناتجة حسب الفرضية
= ( 0.017÷0.035) × 100% المردود المئوي حسب الفرضية
= 48.7%
ثم نحسب المردود المئوي بعد إجراء التجربة بعد قياس كمية CO2
- الأخطاء المتوقعة التي تقلل من المردود المئوي هي الأخطاء الناتجة من عدم دقة استخدام أدوات القياس كالميزان وغيره ، أو الخطأ في تحضير المحاليل بالتراكيز المطلوبة ، أو الأخطاء الناتجة من عدم نظافة الأدوات ، أو وجود شوائب في المواد المتفاعلة.
6-4 منحنيات وحسابات المعايرة للأحماض والقواعد . Acid –Base Titration Curves & Calculations
مخرجات التعلم :
11-6-ﻫ: يرسم ويفسير أشكال منحنيات المعايرة باستخدام معطيات تجارب المعايرة .
11-6-و: وصف عمل الأدلة (الكواشف) واختيارها لتفاعلات المعايرة .
11-6-ز:تحديد نقاط التكافؤ على منحنيات التعادل بين الأحماض القوية أحادية البروتون والقواعد القوية أحادية الهيدروكسيل، ويقارن بين نقطة النهاية ونقطة التكافؤ .
م2-11-1:تنفيذ معايرة لتعيين تركيز حمض أو قاعدة مجهولة بواسطة حمض قوي أحادي البروتون أو قاعدة قوية أحادية الهيدروكسيل .
م3-11-2 :رسم وتفسير منحنيات المعايرة لتجارب معايرة الأحماض والقواعد القوية أحادية البروتون أو الهيدروكسيل .
التقديم والتنظيم :
- ناقش الطلاب في الأيونات المميزة للأحماض والقواعد وتفاعل الحمض مع القاعدة .
- وضح لهم مفاهيم كل من المعايرة ، نقطة التكافؤ ، نقطة التعادل وذلك عند معايرة حمض قوي أحادي الهيدروجين مع قاعدة قوية أحادية الهيدروكسيل، منوها على أن تفاعلات الأحماض والقواعد الضعيفة سوف يتم التطرق إليها في العام القادم .
- اطلب إليهم مراجعة معنى الكاشف ( الدليل) الذي تعرفوه سابقا، ثم فسر لهم آلية عمل الكاشف مستعينا بالصورة الموجودة في الكتاب .
- اطلب إليهم استعراض الجدول رقم ( 1) ومناقشة الكواشف الموجودة وطبيعة ومدى كل منها .
خلفية علمية :
الدليل أو الكاشف (Indicator ): عبارة عن مادة تبين انتهاء التفاعل بين المواد المتفاعلة عن طريق التغير في اللون، وهو إما أن يكون مادة تضاف إلى إحدى المواد المتفاعلة قبل التفاعل كما في تفاعلات الأحماض والقواعد ، وإما أن يكون الدليل إحدى المواد المتفاعلة كما في كثير من تفاعلات الأكسدة والاختزال .والأدلة أو الكواشف التي تستخدم في تفاعلات معايرة حمض بقاعدة أو العكس. وهي عبارة عن أحماض أو قواعد ضعيفة جدا ( تتأين بمقدار ضئيل جدا في المحلول ) ، وتعتمد آلية عملها على أن للدليل لونًا خاصًا في حالته الجزيئية ولونا آخر للشق الموجب أو السالب منه في المحلول . ويتغير اللون الظاهر للدليل في المحلول تبعا لأقل زيادة في تركيز أيونات الهيدروجين أو الهيدروكسيل في المحلول .

إجابة اختبر فهمك (3) :
إن أفضل الأدلة التي تستخدم في حالة معايرة حمض قوي مع قاعدة قوية هو دليل البروموثايمول الأزرق ، وذلك لأن مداه 6-7.6 ، وهو المدى الذي تقع فيه نقطة التكافؤ (7 ) ، ويمكن أيضا استخدام دليل الفينول الأحمر للسبب نفسه.
الاستكشاف (3): منحنى المعايرة
الإعداد المسبق :
اطلب إلى الطلاب دراسة الخطوات 1، 2 ، 3 من الاستكشاف وذلك لمعرفة كيفية حساب الرقم الهيدروجيني pH بعد إضافة كميات محددة من محلول NaOH إلى محلول HCl .
الإجراءات :
1- بشكل مجموعات اطلب إلى الطلاب حساب الرقم الهيدروجيني pH للمحلول الناتج من إضافة mL 20، 14، 10، 8 ، 4 من محلول NaOH لمحلول الحمض ، ويمكنهم من استخدام الآلات الحاسبة في ذلك ، كما يحضر كل طالب ورقة رسم بياني .

2- اطلب إليهم كتابة نتائج حساباتهم في الجدول رقم ( 2 )
حجم NaOH المضاف(mL) عدد مولات NaOH المضافة عدد مولات HCl الموجود الحجم الكلي للمحلول(mL ) [H+ ] pH
0 0 1×10-3 10×10-3 0.1 1
1×10-3 1×10-4 9×10-4 11×10-3 0.082 1.09
4×10-3 4×10-4 6×10-4 14×10-3 0.043 1.37
8×10-3 8×10-4 2×10-4 18×10-3 0.011 1.96
10×10-3 يساوي HCl الموجودة يساوي NaOH المضافة 20×10-3 10-7 7
حجم NaOH المضاف عدد مولات NaOH المضافة عدد مولات NaOH
غير المتفاعلة الحجم الكلي للمحلول [H+ ] PH
11×10-3 1.1×10-3 1×10-4 21×10-3 21×10-12 11.68
14×10-3 1.4×10-3 4×10-4 24×10-3 60×10-14 12.22
20×10-3 2×10-3 1×10-3 30×10-3 30×10-14 12.52

5- تقوم كل مجموعة برسم العلاقة بين حجم NaOH المضافة وقيمة pH ومقارنة الأشكال البيانية التي حصلوا عليها ، والرسم التالي يبين رسمًا بيانًيا للبيانات الموجودة في الجدول السابق.



التفسير :
1- يتضح من الرسم أن قيمة =7 pH عندما يكون حجم كل من HCl ، NaOH متساويا .
2- - تركيز كل من أيونات = 10-7M [H+] = OH-]] وتسمى هذه النقطة بنقطة التعادل .
3- سيكون شكل المنحنى صورة مرآة للمنحنى السابق _ الدالة الرياضية هي دالة عكسية للعلاقة السابقة .
يتم تنفيذالدرس العملي رقم (10):
إجابة أسئلة التفسير :
1- يفترض أن يكون الفرق صغيرًا جدًا .
3-تناثر القطرات على الجدران يسبب خطأ في حساب تركيز المادة المجهولة ، ويمكن معالجة ذلك بتحريك الدورق لخلط القطرات .
4- نظافة الأدوات ، القراءة الصحيحة ، تحضير المحاليل بدقة .

في حل مسائل المعايرة يناقش المعلم طلابه في خطوات حل المسألة مع ملاحظة أنه في حالة كون الحمض أحادي البروتون والقاعدة أحادية الهيدروكسيل ،أو حمض ثنائي البروتون وقاعدة ثنائية الهيدروكسيل فإنه يمكن تطبيق العلاقة :
M1V1 = M2V2 (Acid) (Base)
حيث M تمثل التركيز المولاري ، V تمثل حجم المحلول بوحدات متشابهة.
اختبر فهمك (4) :
1- معادلة التفاعل :
H2SO4(aq)+ 2NaOH(aq) Na2SO4(aq)+2H2O(l)
عدد مولات هيدروكسيد الصوديوم:
=(50÷1000) ×0.2= 0.01 mol.عدد مولات NaOH
النسبة المولية :
H2SO4 : NaOH
1 Mole : 2 Mole
؟ 0.01 Mole
= 0.01÷ 2 = 0.005 mol. عدد مولات H2SO4
= 0.005÷( 20÷1000)= 0.25 M تركيز محلول H2SO4

3- معادلة التفاعل :
Ba(OH)2(aq) +2 HNO3(aq) Ba(NO3)2(aq)+2H2O(l)

عدد مولات هيدروكسيد الباريوم :
÷1000) ×0.05=0.00125mol. =(25مولات Ba(OH)2
النسبة المولية :
Ba(OH)2 : HNO3
1 Mole : 2 Mole
0.00125Mole ؟
=0.00125×2 =0.0025 mol. عدد مولات HNO3
=0.0025÷(40÷1000)=0.0625M تركيز محلول HNO3


إجابة أسئلة الفصل السادس :
1- المادة المحددة : هي المادة التي تستهلك تماما ( كليا ) في التفاعل قبل انتهاء المواد الأخرى.
المادة الفائضة :هي المادة التي تبقى منها كمية ( جزء ) بعد انتهاء
التفاعل .
2- المردود الحقيقي : هو الناتج الذي يتكون فعليا من تفاعل المواد المتفاعلة .
المردود النظري : هو عبارة عن كمية المادة التي يفترض أن تتكون من المواد الناتجة وفقا لوزن معادلة التفاعل ، والمردود النظري أكبر من المردود الحقيقي . والمردود المئوي هو نسبة المردود الحقيقي إلى المردود النظري
100% ×( المردود النظري ÷ المردود الحقيقي ) = المردود المئوي

4- ( أ) المردود المتوقع

5- C2H5OH( l )+3O2(g) 2CO2(g)+3H2O(g)

أ‌) الرقم الموجود إلى يسار الصيغة يمثل عدد الجزيئات المتفاعلة أو الناتجة، وإذا ضربنا كلاً من هذه الأرقام في عدد أفوجادرو ( 1023 × 6.02 ) فاننإ نحصل على عدد المولات المتفاعلة والناتجة كما في المعادلة .
ب‌) ينص قانون بقاء الكتلة على أن المادة لا تفنى ولا تنتج من العدم ،
= 3×32+ 1×46= 142 كتلة المواد المتفاعلة
= 3×18 +2×44= 142 كتلة المواد الناتجة
وبما أن كتلة المواد الناتجة = كتلة المواد الناتجة ، فالمادة لا تفنى ولم تخلق وهذا يحقق قانون بقاء الكتلة .
6- أ) النسبة المولية في معادلة التفاعل:
CH4 : O2
1 Mole : 2 Mole
عدد مولات CH4 في المعادلة هو (1 ) ولكي نجعل نسبة عدد المولات المتفاعلة من ( CH4 ) نقسم جميع أعداد المولات المتفاعلة على(0.25 ) فتصبح نسبة عدد مولات (O2) تساوي (5 ) ، أي أن المادة المحددة هي غاز الميثان CH4 .
ب) النسبة المولية في معادلة التفاعل:
CH4 : O2
1 mole : mole 2
0.25 mole : ؟
= 0.25×2 = 0.5 mol. عدد مولات O2 المتفاعلة
= 1.25- 0.5= 0.75mol. كمية O2 الفائضة

7- = 4×40+2×31+10×16+2×1الكتلة المولية للصخور
=384g/mol.
=2×1+32+4×16=98g/mol.الكتلة المولية حمض الكبريتيك

أ) النسبة المولية :
H2SO4 : Ca3(PO4)2.Ca(OH)2
3 Mole : 1Mole
3×98g : 384 g
؟ 125Ton
= (125×3×98)÷384= 95.7 Ton كمية H2SO4 بالطن
=( 95.7×106) ÷98=0.977×106mol. كمية H2SO4بالمول

ب)= 40+32+4×16 = 136g/mol.الكتلة المولية ل CaSO4
النسبة المولية :
Ca3(PO4)2.Ca(OH)2 : CaSO4
1Mole : 3Mole
384g :3×136 g
125 Ton ؟
= (3×136×125)÷384= 132.8 Ton كمية CaSO4الناتجة
= 40+ 4×1+ 2×31+8×16الكتلة المولية ل Ca(H2PO4)2
234g/mol. =
النسبة المولية :
Ca3(PO4)2.Ca(OH)2 : Ca(H2PO4)2
1Mole : 1Mole
384g : 234g
125Ton ؟

=(125×234)÷384 كمية فوسفات الكالسيوم ثنائية الهيدروجين الناتجة
=76.2 Ton
7- =2×35.5 =71g/mol. الكتلة المولية للكلور
= 3×35.5+ 197= 303.5g/mol. الكتلة المولية ل AuCl3

النسبة المولية:
AuCl3 : Cl2
2Mole : 3Mole
2×303.5g : 3×71g
64 g ؟
= (64×3×71)÷(2×303.5)=22.46g كتلة الكلور الناتجة



8-معادلة التفاعل :
C3H8( g)+ 5O2(g) 3CO2+ 4H2O(g)

= 3×12+8×1= 44g/mol. الكتلة المولية ل C3H8
= 16×2=32 g/mol. الكتلة المولية ل O2
النسبة المولية :
C3H8 : O2
1mole : 5mole
44g : 5×32g
10g ?
=(10 ×5×32)÷44=36.36g كتلة الأكسجين اللازمة
9- معادلة التفاعل :
2NaCl + Pb(NO3)2 PbCl2+ 2NaNO3

أ) = 23+ 35.5 = 58.5 g/mole الكتلة المولية ل NaCl
= 207.2+2×35.5=278.2g/mol.الكتلة الموليةل PbCl2
النسبة المولية :
NaCl : PbCl2
2mole : 1mole
g 2×58.5 : 278.2g
2.57g ؟
=(2.57×278.2)÷(2×58.5)كتلة PbCl2 التي يمكن أن تترسب
=6.1g
ب) = ( 5÷6.1)×100% = 82% المردود المئوي

10- معادلة التفاعل :
2Al(s) +3 H2SO4(aq) Al2(SO4)3(aq) + 3H2(aq)
النسبة المولية :
H2 : Al
3 mole : 2 mole
3×2 g : 2×27g
؟ 2.73g
= (2.73 ×2×3)÷(2×27)=0.3g كتلة الهيدروجين الناتج

11- g/mol. =63.55الكتلة المولية Cu
=55.85g/mol. الكتلة المولية Fe
النسبة المولية حسب معادلة التفاعل :
1mole (Fe) : 1mole ( Cu)
55.85g : 63.55 g
2.32g ؟
= (2.32×63.55) ÷55.85=2.64gكتلة النحاس المتوقع ترسبها

ب)= (2.51÷2.64)×100%=95% النسبة المئوية للناتج

12- I أ) النسبة المولية :
Al : I2
2 mole : 3mole
بما أن كمية الألومنيوم المتفاعلة (1.2 mole) نجعل نسبتها (2 mole )
كما في المعادلة وذلك بقسمتها على معامل (x ) {ويمكن حساب هذا المعامل كما يلي :1.2÷x=2 ومنها x=0.6 } فتصبح نسبة عدد المولات المتفاعلة (2 mole Al ) ، ( 4mole I2) ، وبما أن نسبة عدد مولات I2 الموجودة( 4mole) أكبر من نسبتها في المعادلة فالألومنيوم Al هو المادة المحددة .

النسبة المولية :
Al : AlI3
2 mole : 2mole
1.2mole ؟
= 1.2 mol. عدد مولات AlI3 الناتجة ( المردود النظري)

ب) = 1.2÷27=0.044 mol. عدد مولات Al
= 2.4÷254= 0.0095 mol. عدد مولات I2
) النسبة المولية :
Al : I2
2 mole : 3mole

بما أن الألومنيوم المتفاعل (0.044mole) نجعل نسبته (2 mole )
كما في المعادلة وذلك بقسمة عدد مولات المواد المتفاعلة على 0.022 فتصبح نسبة عدد المولات المتفاعلة (2 mole Al ) ،
(0.43mole I2) ، وبما أن نسبة عدد مولات I2 أقل من نسبتها في المعادلة فاليود 2 Iهو المادة المحددة .
النسبة المولية :
I2 : AlI3
3mole : 2mole
0.095mole ؟
=2×0.0095÷3=0.0063mol. عدد مولات Al I3 الناتج
=27+3×127=408g/mol. الكتلة المولية ل AlI3
408= 2.57g =0.0063×المردود النظري
(II المادة الفائضة في الفرع ( ب) هي I2
النسبة المولية:
Al : I2
2 mole : 3mole
؟ 0.0095 mole
=0.0095×2÷3= 0.0063 mol. عدد مولاتI2 المتفاعلة
= 0.043-0.0063=0.0367 mol. عدد مولات I2 الفائضة
= 0.0367×27=.99g كتلة Al الفائضة

13- معادلة التفاعل :
4Al(l) +3O2(g) تحليل كهربائي Al2O3(l) 2

=2×27+3×16= 102g/mole الكتلة المولية ل Al2O3

=10÷102=0.098 mol. عدد مولات Al2O3
النسبة المولية :
Al : Al2O3
4Mole : 2Mole
؟ 0.098 Mole
=(4×0.098)÷2=0.196 mol. عدد مولات Alالناتجة
=0.196×27=5.292g كتلة Al التي يمكن أن تنتج من التفاعل


14-





أ‌) يتوقف التفاعل عندما يتوقف تكون الناتج وهو NaCl
ب) من الرسم البياني يمكن قياس كمية الصوديوم المتفاعلة وتساوي 2.45g
معادلة التفاعل :
2Na(s) + Cl2(g) 2NaCl(s)
=2.45÷23=0.1065 mole عدد مولات Naالمتفاعلة
النسبة المولية:
Na : Cl2
2 mole : 1 mole
0.1065 mole ؟
=0.1065÷2= 0.0533 mole عدد مولات Cl2 المستخدمة
=0.0533×71=3.78g كمية غاز الكلور المستخدمة

دليل المعلم /الصف الحادي عشر
الوحدة الرابعة: الكيمياء العضوية
Organic Chemistry

نظرة شاملة:
استخدم الإنسان قديمًا في حياته كثيرًا من المواد التي استخلصها من الحيوانات والنباتات، فقد استخدم المصريون القدماء العقاقير في عمليات التحنيط والأصباغ ذات الألوان الثابتة التي مازالت ناصعة حتى الآن على معابدهم. وفي عام 1825م قسم العالم برزيليوس المركبات إلى نوعين هما المركبات العضوية وهي المركبات التي تستخلص من أصل نباتي أو حيواني ، و المركبات غير العضوية وهي التي تأتي من مصادر معدنية من الأرض .
الكيمياء العضوية هي أحد فروع علم الكيمياء التي تختص بدراسة المركبات العضوية أو مركبات عنصر الكربون ، ويرجع الاهتمام بدراسة مركبات الكربون إلى عدة أسباب منها:
أولاً : كثرة هذه المركبات, حيث إن مركبات الكربون المعروفة اليوم تُقدَّر بالملايين , وهو أكثر من عدد مركبات العناصر الأخرى مجتمعة.

ثانيًا: أهمية مركبات الكربون بالنسبة إلى الإنسان, فمركبات الكربون التي تدخل في تركيب وصناعة العديد من المواد التي يحتاج إليها الإنسان كالغذاء والسكن والملابس والأدوية والمنظفات والمبيدات الحشرية وأدوات التجميل معظمها من المركبات العضوية .

ثالثًا : تتميز المركبات العضوية بخصائص فيزيائية وكيميائية خاصة تتميز بها عن غيرها من مركبات العناصر الأخرى .

تتكون هذه الوحدة من فصلين هما: الفصل الأول هو المركبات العضوية-الهيدروكربونات ، والفصل الثاني هو مشتقات الهيدروكربونات.
وبعد دراسة هذه الوحدة سيكتسب الطلاب الكثير من المعارف والمفاهيم التي تساعدهم على فهم الكيمياء العضوية ، بالإضافة إلى اكتساب الكثير من المهارات مثل الملاحظة والتخطيط وكتابة التقارير وطرق التمييز بين المركبات العضوية ومهارات التحليل والتفسير للملاحظات التي يشاهدونها من خلال القيام بالاستكشافات والدروس العملية ، كما تحاول الوحدة ربط الطالب بحياته الواقعية من خلال الأمثلة التي تقدمها ليدرك أهمية دراسة الكيمياء العضوية.

إجابات أسئلة مقدمة الوحدة:
1- لأن الكربون يعتبر حجر الأساس في بناء المركبات العضوية ، بالإضافة إلى أن له القدرة على تشكيل سلاسل مفتوحة( متفرعة وغير متفرعة) أو حلقية من خلال قدرته على تكوين الروابط التساهمية.
2- تعد هذه مشكلة كبيرة في حد ذاتها، حيث إن النفط من مصادر الطاقة غير المتجددة، لذلك يجب على المجتمعات التي تعتمد على النفط كمصدر للطاقة البحث عن مصادر أخرى بديلة تكون متجددة.
3- لكل واحد منهما خصائص كيميائية وفيزيائية تميزه عن الآخر بسبب اختلاف ارتباط ذرات الكربون (الصيغ البنائية).
4- الزيت مركب غير مشبع بينما السمن مركب مشبع ، ويمكن تحويل الزيت إلى سمن بإضافة الهيدروجين في عملية تسمى الهدرجة.
5- بسبب اختلاف تركيب الاستر في كل منها.
6- يستخدم الكحول أحيانًا كمنبه في حالات الإغماء ، لأن له رائحة نفاذة، كما يكون سببًا في وفاة الإنسان في حالة تعاطيه إلى مرحلة الإدمان ، لأن ذلك قد يعطل عمل بعض الأجهزة في الجسم مثل الجهاز العصبي والقلب والكبد .
7- من الخضروات والفواكه .

الفصل السابع: المركبات العضوية – الهيدروكربونات
Hydrocarbons Organic Compounds -
افتتاح الفصل :
يدرس الطلاب في هذا الفصل بعض المفاهيم المرتبطة بالكيمياء العضوية، وسيتعرف الطلاب أهمية دراسة عنصر الكربون ومصادر الكربون و أنواع التفاعلات العضوية. كما سيتعرف الطلاب الهيدروكربونات كمصدر للطاقة سابقًا، و في الوقت الحالي من خلال دراستهم للنفط كمصدر للطاقة.
- طلب إلى الطلاب تنفيذ استكشافات الفصل.
7-1 المركبات العضوية Organic Compounds
مخرجات التعلم:
11-7- أ: تحديد الخصائص الفيزيائية والكيميائية العامة للمركبات العضوية، وأهم أوجه التشابه والاختلاف بينها وبين المركبات غير العضوية.
م1-11-1: التنبؤ بنواتج بعض المركبات العضوية وفقًا لمعادلة التفاعل العامة.

التقديم والتنظيم:
• اسأل الطلاب عن بعض المفاهيم التي أخذوها في صفوف سابقة مثل العنصر والمركب والتوزيع الإلكتروني والرابطة الكيميائية.
• استخدم لوحة ورقية للجدول الدوري للعناصر لتحديد موقع الكربون.
• اطلب إلى الطلاب كتابة التوزيع الإلكتروني لعنصر الكربون، ثم اطرح عليهم السؤال الآتي: كم عدد الروابط التي يمكن لعنصر الكربون تكوينها عند ارتباطه بالعناصر الأخرى ؟
• اطلب إليهم تنفيذ الاستكشاف (1) وتدوين ملاحظاتهم.


خلفية علمية:
الكربون عنصر لافلزي يقع في الدورة الثانية من الجدول الدوري، وعلى رأس المجموعة الرابعة A والتركيب الإلكتروني لذرة الكربون ( 6C) هو:

2p
2s

1s
وكما هو واضح من التوزيع الإلكتروني لذرة الكربون فإن مستوى الطاقة الرئيسي الخارجي(n = 2) يحتوي على أربعة إلكترونات، اثنان منها متزاوجان تحت مستوى الطاقة (2S) واثنان مفردان في مستوى الطاقة الثاني (2P ) ، وعلى هذا فإننا نتوقع أن تكون ذرة الكربون قادرة على تكوين رابطتين فقط مع الذرات الأخرى. لكن في واقع الأمر فإن ذلك لا يحدث، إذ إنها تستطيع تكوين أربع روابط تساهمية متشابهة تمامًا. وهذا لا يحدث إلا إذا استخدمت إلكترونات المستويين ( 2S,2P) ، ولتفسير ذلك فقد تم إدخال مفهوم تهجين الأفلاك حيث تندمج أفلاك المستويين ( 2S,2P) لتكوين أربعة أفلاك متشابهة تمامًا ومتساوية في الطاقة تسمى الأفلاك المهجنة ( SP3) ، حيث شارك في تكوينها فلك من 2S وثلاثة أفلاك من 2P ، وعليه يصبح التوزيع الإلكتروني لذرة الكربون المهجنة كما يلي:




ويكون الشكل الفراغي لهذا النموذج المهجن رباعي الأوجه المنتظم ، ونظرًا لارتفاع جهد التأين لذرة الكربون، لذلك لا تستطيع أن تفقد إلكتروناتها بسهولة لتكوين كاتيون.

استكشاف (1): حرق السكر
الزمن المقترح: 15 دقيقة
حجم المجموعة: 5-6 طلاب
الإعداد المسبق:
بالتعاون مع فني المختبر حضر المواد والأدوات اللازمة للاستكشاف حسب عدد مجموعات الطلاب في الفصل.
الإجراءات:
- حضّر كميات من ( محلول ماء الجير) وعددًا كافيًا من ( سدادة تنفذ منها أنبوبة توصيل بها انتفاخ ) للمجموعات قبل فترة كافية من إجراء الاستكشاف.
- ساعد الطلاب في تركيب الجهاز .
- اطلب إليهم تفسير الملاحظات التي حصلوا عليها بأنفسهم.
التحليل والتفسير:
1- يعود إلى وجود غاز ثاني أكسيد الكربون الذي يعكر ماء الجير، وهذا يدل على وجود عنصر الكربون في السكر ( مركب عضوي).
2- الكربون والهيدروجين.
3- نعم. الأكسجين بسبب تكوّن بخار الماء.
4- عامل مساعد.
إجابة اختبر فهمك 1 :
م المركبات العضوية المركبات غير العضوية

1

2
3

4
5 الكربون عنصر أساسي في تركيبها.

الروابط فيها تساهمية.
معظم درجات انصهارها وغليانها قليلة.

قليلة التوصيل للتيار الكهربائي.
المركبات التي لا تذوب في الماء تذوب في المذيبات العضوية مثل البنزين والايثر. الكربون ليس عنصرا أساسيا في تركيبها فمعظمها لا يحتوي عليه.
معظم روابطها أيونية .
المواد الصلبة درجات انصهارها وغليانها عالية نسبيًا.
معظمها يوصل التيار الكهربائي.
معظمها يذوب في الماء أو المذيبات القطبية الأخرى.
إجابة اختبر فهمك 2 :
أ)
6C المجموعة الدورة
4 2
ب) 6C = 2,4

7-2 تصنيف المركبات العضوية Organic Compounds Classification
مخرجات التعلم:
11-7- أ: تحديد الخصائص الفيزيائية والكيميائية العامة للمركبات العضوية واهم أوجه التشابه والاختلاف بينها وبين المركبات غير العضوية.
م 3 -11-1: تصنيف المركبات العضوية إلى مجموعات بناءً على خصائص محددة.

التقديم والتنظيم:
- ابدأ الدرس بحوار مع الطلاب واطرح عليهم بعض الأسئلة مثل:
• هل يمكن حصر عدد المركبات العضوية ؟
• هل يمكن تصنيف هذا العدد الهائل من المركبات العضوية ؟ ولماذا نحتاج إلى التصنيف؟
• في اعتقادك ما الأسس التي تم عليها تصنيف هذا العدد الهائل من المركبات العضوية؟
- استخدم شفافية لعرض مخطط تصنيف المركبات العضوية .
- اسأل الطلاب عن مفهومي الصيغة الأولية والصيغة الجزيئية ، واطلب إليهم إعطاء أمثلة عليهما.
إجابة اختبر فهمك 3 :
الصيغة الأولية لـ C2H6 هي CH3، و نسبة C: H هي 1:3

7-3 الهيدروكربونات الأليفاتية Aliphatic Hydrocarbons
7-3-1 الألكانات Alkanes
مخرجات التعلم:
11-8- ب: توضيح مع إعطاء أمثلة لتفاعلات المركبات العضوية وتفسير سلوكها بناءً على خصائصها.
11-8- ج: تسمية المركبات العضوية بنوعيها الأليفاتية والأروماتية وفقًا لقواعد التسمية الدولية IUPAC حتى عشر ذرات كربون.
م 2 -11-1 ج : التحضير في المختبر لبعض المركبات العضوية المهمة مثل الميثان والأسيتيلين والأسيتالدهيد.

التقديم والتنظيم:
- ناقش الطلاب في نوع الروابط التساهمية التي تكونها المركبات الهيدروكربونية.
- ناقشهم في الفرق بين المركبات الأليفاتية المشبعة وغيرالمشبعة مع التوضيح بالأمثل ، و اطلب إليهم إعطاء أمثلة أخرى وكتابتها على السبورة.
- استخدم شفافية لعرض جدول الألكانات العشر ودرجات غليانها، واطلب إلى الطلاب استنتاج التدرج في بعض الخصائص مثل درجات الغليان والذوبانية.
- اطلب إليهم استنتاج الصيغة العامة للألكانات من خلال الجدول الموضح على الشفافية.
- وضح لهم بالمعادلات الكيميائية أهم تفاعلات الألكانات . في تفاعل الاحتراق اكتب لهم معادلة الاحتراق العامة للألكانات على النحو التالي:

طاقة + بخار ماء + ثاني أكسيد كربون أكسجين + ألكان

- اطلب إليهم كتابة معادلات موزونة لاحتراق ألكانات مختلفة لكي تتأكد من فهمهم كتابة المعادلات.
- وضح لهم بالمعادلات كيف تتم تفاعلات الاستبدال في الألكانات ، ثم ناقشهم في كيفية تكون CFCs موضحًا ذلك بالمعادلات، وأثر ذلك على طبقة الأوزون وتأثيره على ارتفاع درجة حرارة الكرة الأرضية.
- درّب الطلاب على كيفية تسمية الألكانات حسب نظام( IUPAC ) سواء كانت ذات سلاسل مستقيمة، أم متفرعة، أم الحلقية.
- أعطهم صيغًا بنائية لألكانات مختلفة واطلب إليهم تسميتها في دفاترهم، ثم ناقشهم فيها على السبورة.

خلفية علمية:
تزداد درجات الانصهار ودرجات الغليان للألكانات بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء ، لأن عملية الانصهار والغليان تحتاج إلى طاقة للتغلب على القوى المتبادلة بين الجزيئات في حالة السوائل والمواد الصلبة. وزيادة درجة الانصهار أو الغليان ما هي إلا دليل على كبر القوى المتبادلة بين الجزيئات ، وبالتالي على كبر حجم الجزيء. والزيادة في درجة الغليان ليست منتظمة دائمًا ، لأن قوى التجاذب المتبادلة بين الجزيئات في البلورة تعتمد على حجم الجزيئات وعلى ترتيبها في الشبكة البلورية ، لذلك نجد أن الألكانات المتشعبة لها درجات غليان منخفضة عن متشاكلاتها العادية فمثلاً:



( يغلي عند 9.5oC ) (يغلي عند 28.0oC) (يغلي عند 36.2oC)

يؤدي التشعب إلى جعل شكل الجزيء كرويًا، وعند حدوث ذلك تقل المساحة السطحية للجزيء ، وبالتالي تضعف قوى التجاذب المتبادل بين الجزيئات وهو ما يسهل التغلب عليه عند درجات الحرارة المنخفضة.

إجابة اختبر فهمك 4 :
1- CnH2n+2
2- الألكانات التي تحتوي على ذرات كربون (C1-C4) غازات ، والألكانات التي تحتوي على ذرات كربون (C5-C16) مواد سائلة ، والألكانات التي تحتوي على ذرات كربون من C17 فما فوق تعتبر مواد صلبة.

إجابة اختبر فهمك 5 :
C3H8 (g)+ 5O2 (g) 3CO2 (g) + 4H2O(g) + Energy

إجابة اختبر فهمك 6 :
HCFCs

استكشاف (2): تحضير غاز المستنقعات ( الميثان CH4)
الزمن المقترح: 40 دقيقة
حجم المجموعة: 5-6 طلاب (إذا لم تتوافر الأدوات والمواد بالمختبر يمكن للمعلم القيام بالاستكشاف كتجربة عرض).
الإعداد المسبق:
بالتعاون مع فني المختبر حضر المواد والأدوات اللازمة للاستكشاف حسب عدد مجموعات الطلاب في الفصل.
ملاحظة: الجير الصودي عبارة عن خليط من هيدروكسيد الصوديوم وأكسيد الكالسيوم.

الإجراءات:
- نبه الطلاب إلى إجراءات الأمن والسلامة عند استخدام المواد الكيميائية وعند تقريب شظية من فوهة مخبار الغاز.
- اطلب إليهم تسجيل ملاحظاتهم في دفاترهم .
- اطلب إليهم تفسير الملاحظات التي حصلوا عليها بأنفسهم ثم ناقشهم فيها.

التحليل والتفسير:
1- عند إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم المحمضة إلى غاز الميثان نجد أنه لا يغير اللون.
2- يجمع غاز الميثان بإزاحة الماء لأنه شحيح الذوبان في الماء ، وليس بإزاحة الهواء لأن غاز الميثان يختلط بالهواء ولا يمكن جمعه.
3- الخصائص الفيزيائية: غاز شفاف وهو أقل كثافة من الهواء الجوي- شحيح الذوبان في الماء- عديم اللون والرائحة- يمكن إسالته بالضغط والتبريد الشديدين و يغلي عند -161OC، ويتجمد عند -182.6oC.
الخصائص الكيميائية: يحترق في الهواء بلهب أزرق وينتج بخار الماء وثاني أكسيد الكربون وتنطلق طاقة حرارية- يتحلل إلى عنصريه عند إمراره في أنابيب معدنية مسخنة لدرجة الاحمرار والكربون الناتج يسمى أسود الكربون
CH4 (g) C(s) +2H2 (g)
- غاز الميثان مركب مشبع ، فلا يتأثر بالأحماض والقواعد ولا يغير لون ماء البروم أو محلول برمنجنات البوتاسيوم.

4- CH3COONa (s) + NaOH (s) CH4 (g) + Na2CO3 (s)

إجابة اختبر فهمك7:
4- إيثيل -3-ميثل هبتان

إجابة اختبر فهمك 8 :
- برومو سايكلو هكسان - ميثيل سيكلو بنتان

7-3-2 الألكينات Alkenes
مخرجات التعلم:
11-7- ج: تسمية المركبات العضوية بنوعيها الأليفاتية والأروماتية وفقًا لقواعد التسمية الدولية IUPAC حتى عشر ذرات كربون.
11-8-ج: كتابة المعادلات الكيميائية لعدد من المركبات العضوية ويفسر سلوكها بناءً على خصائصها.
م 2 -11-1 ب : تنفيذ تجربة للتمييز بين المركبات العضوية المشبعة والمركبات العضوية غير المشبعة.
م2-11-1 ج: تحضير بعض المركبات العضوية المهمة في المختبر مثل الإيثيلين والأسيتيلين والأسيتالدهيد .
التقديم والتنظيم:
- ناقش الطلاب في تركيب المركبات الهيدروكربونية غير المشبعة .
- اطلب إليهم أن يعطوا أمثلة على مركبات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوي على رابطة ثنائية بحيث يستنتج الطلاب الصيغة العامة للألكينات .
- اطلب إليهم - من خلال الأمثلة وكتابة الصيغ الكيميائية- اشتقاق الألكين المناظر للألكان.
- أطلب إليهم دراسة الجدول ( 7-2) واستنتاج التدرج في درجات الغليان. اطلب إليهم المقارنة بينها وبين الألكانات.
- درّب الطلاب على كيفية تسمية الألكينات بإعطاء أمثلة سواء كانت ألكينات ذات سلاسل مستقيمة، أم متفرعة، أم ألكينات حلقية.
خلفية علمية:
الرابطة التساهمية المزدوجة بين ذرات الكربون في الألكينات عبارة عن رابطة سيجما ( σ ) ورابطة باي ( π ) ، وتستعمل كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة مداراتها sp2 المهجنة لتكون رابطة سيجما لثلاث ذرات أخرى ، بينما المدارات الذرية P غير المهجنة تقع عموديا على مستوى المتكون من محاور مدارات sp2 المهجنة لتكوين رابطة باي.
ونظرًا لأن طاقة الرابطة ( π ) في الألكينات قليلة (264KJ/mol في الإثيلين) فإنه من السهل كسر هذه الرابطة ، والرابطة باي ( π ) تجعل ذرات الكربون صعبة الدوران حول بعضها بعضًا ، ولذلك يكون شكل الجزيء مستويًا .

إجابة اختبر فهمك 9 :
درجات غليان الألكينات أقل من الألكانات المناظرة ( التي تحتوي على العدد نفسه من ذرات الكربون) ، وذلك لأن قوى الترابط بين جزيئات الألكين أضعف منها بين جزيئات الألكان ( قوى لندن).

إجابة اختبر فهمك 10 :
- 4-ايثيل-2-ميثيل-2-هكسين - سيكلوبيوتين

إجابة اختبر فهمك 11 :

C = C + Br- Br C- C

2, 1 - ثنائي برومو إيثان



استكشاف 3 : كيف تميز بين السمن النباتي والزيت النباتي؟
الزمن المقترح: 10 دقائق
حجم المجموعة: 5-6 طلاب
الإعداد المسبق:
بالتعاون مع فني المختبر حضر المواد والأدوات اللازمة للاستكشاف حسب عدد مجموعات الطلاب في الفصل.
ملاحظة: السمن النباتي يحتوي على نسبة عالية من المركبات المشبعة، أما الزيت النباتي فيحتوي على نسبة عالية من المركبات غير المشبعة.
الإجراءات:
- اطلب إلى الطلاب تسجيل ملاحظاتهم في دفاترهم.
التحليل والتفسير:
1-لأن إحدى الأنبوبتين تحتوي على مركب مشبع (المحتوي على المارجرين)، والأخرى تحتوي على مركب غير مشبع ( المحتوي على الزيت ).
2- بإضافة الهيدروجين عن طريق عملية الهدرجة حيث يمرر تيار من غاز الهيدروجين على الزيت السائل في وجود النيكل كعامل مساعد.
3- الألكينات مركبات نشطة كيميائيًا فهي أنشط من الألكانات لاحتوائها على رابطة ثنائية حيث يكون لها ميل شديد لإشباع ذرات الكربون المرتبطة بروابط ثنائية وتحويلها إلى روابط أحادية، وتعتبر تفاعلات الإضافة من أهم تفاعلاتها، وتتفاعل مع ماء البروم بالإضافة.
4- السمن النباتي. بالرغم من أن كليهما يحتوي على مركبات مشبعة لكن السمن النباتي يحتوي على روابط مشبعة أقل من السمن الحيواني، كما يمكن تحويل السمن الحيواني إلى كولسترول لكن السمن النباتي لا يمكن تحويله.

7-3-3 الألكاينات Alkynes
مخرجات التعلم:
11-7- ج: تسمية المركبات العضوية بنوعيها الأليفاتية والأروماتية وفقًا لقواعد التسمية الدولية IUPAC حتى عشر ذرات كربون.
11-8-ج: كتابة المعادلات الكيميائية لعدد من المركبات العضوية ويفسر سلوكها بناء على خصائصها.
م2-11-1 ج:تحضير بعض المركبات العضوية المهمة في المختبر مثل الإيثيلين والأسيتيلين والأسيتالدهيد .

التقديم والتنظيم:
- ناقش الطلاب في كيفية تكوين الرابطة التساهمية الثلاثية بين ذرات الكربون في الألكاينات.
- اطلب إليهم أن يعطوا أمثلة على مركبات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوي على رابطة ثلاثية، واطلب إليهم استنتاج الصيغة العامة للألكاينات .
- اطلب إليهم - من خلال الأمثلة- اشتقاق الألكاين المناظر للألكان .
- أعط بعض الأمثلة لألكاينات ذات سلسلة مستقيمة وذات سلسلة متفرعة وأطلب إليهم تسميتها .

إجابة اختبر فهمك 12 :
3- ميثيل-1- بنتاين

إجابة أسئلة الدرس العملي رقم (11):

أسئلة الإجراءات:
2- الغاز عديم اللون.
ورائحته تشبه رائحة غاز الطبخ.
3- حجم الغاز الموجود في المخبار لا يتغير .
4- يشتعل الغاز.
5- يتحول لون برمنجنات البوتاسيوم إلى الأخضر.

التحليل والتفسير
1- لأنه أخف ( أقل كثافة ) من الهواء .
2- تدل على أن الأسيتيلين لا يذوب في الماء.
3- الأسيتيلين مركب غير مشبع يختزل برمنجنات البوتاسيوم .
4- الأسيتيلين غاز عديم اللون ذو رائحة نفاذة وأقل كثافة من الهواء .

5- C2H2 + HBr C2H3Br



7-4 الهيدروكربونات الأروماتية
Aromatic Hydrocarbons:
مخرجات التعلم:
11-7- ج: تسمية المركبات العضوية بنوعيها الأليفاتية والأروماتية وفقًا لقواعد التسمية الدولية IUPAC حتى عشر ذرات كربون.
11-8-ج: كتابة المعادلات الكيميائية لعدد من المركبات العضوية وتفسير سلوكها بناءً على خصائصها.
التقديم والتنظيم:
- وضح للطلاب مفهوم المركبات الهيدروكربونية الأروماتية، ووضح لهم تركيب البنزين العطري من حيث الصيغة والروابط بين ذرات الكربون.
- اكتب على السبورة صور الصيغ البنائية للبنزين، ووضح للطلاب الصورة التي اتفق عليها الكيميائيون لحلقة البنزين.
- اشرح لهم كيفية تسمية بعض مشتقات البنزين موضحاً ذلك بالأمثلة، ثم اطلب إليهم تسمية بعض مشتقات البنزين.
- اطلب إليهم إجابة اختبر فهمك (13).
- اشرح بالمعادلات الكيميائية التفاعلات التي تحدث في البنزين.

خلفية علمية:
يفضل كثير من الكيميائيين رسم حلقة البنزين بوضع دائرة في حلقة البنزين لإظهار أنه يوجد 6 إلكترونات تدور بعدم تمركز في المدارات الجزيئية والتي تمثل شكل الحلقة نفسه.

أو


ولقد أوضحت القياسات الفيزيائية أن أطوال جميع روابط كربون-كربون متماثلة ( 1.40 ْ A) وهي متوسطة في طولها بين روابط كربون-كربون أحادية (1.54 ْ A) وثنائية (1.34 ْ A). وتدور الإلكترونات أعلى الحلقة وأسفلها, والمجال الكهرومغناطيسي الناشئ يجعل الحلقة مستوية.






إجابة اختبر فهمك 13 :
2-كلورو- 4- نيترو فينول 1،2،4- ثلاثي كلوروبنزين


7-5 الهيدروكربونات كمصدر للطاقة Hydrocarbon as Energy Source
مخرجات التعلم:
11-7- و: يتعرف على النفط كمصدر مهم من مصادر الطاقة وكيفية فصله إلى مشتقات لها تطبيقات حياتية مختلفة.
11-7-أ : شرح كيف أن العلم والتقانة ساعدا الإنسان في إنتاج مواد كيميائية مفيدة.
11-8- هـ: يعدد الآثارالإيجابية والسلبية لتفاعلات المركبات العضوية ويقيّم تأثيرها على البيئة .
م 2-11 -1 أ: تنفيذ تجارب عمليه لتعّرف أنواع المركبات العضوية وخصائصها وكيفية فصلها إلى مشتقات بناء على اختلاف درجات الغليان.
م 4 -11-2: تبادل الأفكار مع الآخرين حول أضرار بعض المنتجات العضوية ومخاطرها على الفرد والمجتمع والبيئة.

التقديم والتنظيم:
- ناقش الطلاب في كيفية استخدام الهيدروكربونات كمصدر للطاقة ، واشرح لهم عملية التقطير التجزيئي للنفط ومشتقاته.
- يمكنك عرض شريط مرئي حول النفط وطريقة تكريره في سلطنة عمان إذا توافر لك ذلك.
- وضح للطلاب مفهوم رقم الأوكتان ، والإجراءات التي اتخذتها السلطنة للتقليل من التلوث البيئي بالرصاص.

استكشاف 4 : التقطير التجزيئي للنفط( تجربة عرض)
- الزمن المقترح: 40 دقيقة
الإعداد المسبق:
- سيتم توفير خام النفط لإجراء الاستكشاف، ولكن إذا لم يتم توفيره فيمكن التنسيق قبل فترة كافية من إعطاء الدرس مع وزارة النفط والغاز.
- بالتعاون مع فني المختبر حضّر المواد والأدوات اللازمة للاستكشاف بحيث يكون كتجربة عرض أمام الطلاب.

الإجراءات:
- اطلب إلى الطلاب نقل الجدول في دفاترهم وتسجيل ملاحظاتهم عليه.
- نبههم إلى إجراءات الأمن و السلامة عند القيام بعمليات التسخين وفي أثناء فحص محتويات المخابير الثلاثة باستخدام "الولاعة" .
التحليل والتفسير:
1- ليساعد على تكثيف البخار الناتج.
2- السائل الأول ( الذي درجة غليانه من (20oC 0-70oC )، لأنه خفيف ويشتعل بسرعة.
3- نعم، لأن النفط الخام يكون ذا لزوجة عالية.
4- لأن النفط الخام يحتوي على خليط من مركبات هيدروكربونية مختلفة تحتوي على عدد كبير من ذرات الكربون ، وتكون بالتالي صعبة الاحتراق ، وحتى لو احترقت تعطي طاقة قليلة ، وبالتالي لا يمكن استخدامه مباشرة، ولكن يلزم تقطيره تجزيئيًا.

إجابة اختبر فهمك 14 :
يضاف مركب رباعي أيثيل الرصاص إلى وقود السيارات لرفع رقم الأوكتان للوقود، ولكن يسبب إضافته أيضًا ترسب كمية من الرصاص على جوانب المحرك ، وهي مادة تسبب تلوث الهواء عند خروجها مع عادم السيارات، وقد استبدلت حاليًا بمادة ثلاثي ميثيل بيوتان لعدم وجود الرصاص وهو ما يؤدي إلى التقليل من تلوث الهواء بهذه المادة السامة.



إجابة أسئلة الفصل السابع

أولا: اختر الإجابة الصحيحة
رقم المفردة الإجابة الصحيحة
1 (ب) الكربون
2 (ب) إيثان
3 (ج) C8H16
4 (ج) الكيروسين
5 (ج) الميثان
6 (ج) 2-ميثيل بروبان
7 (ب) C6H5Cl

ثانيًا : أكمل الفراغات التالية بما يناسب:
رقم المفردة الإجابة الصحيحة
1 الجزيئية
2 التقطير التجزيئي
3 الأوكتان
4 الهيدروكربونية المشبعة
5 البيوتيل
6 كلوروفلوروكربون ( CFC's )
7 C2H4




ثالثًا:
أ) لأن الجازولين الذي يحتوي على الألكان العادي يحترق فجأة مسببا ظهور دقات متتالية في محرك السيارة قد يؤدي إلى تلف المحرك ، فتضاف نسبة من الآيسو أوكتان إليه حتى يحترق بالتدرج ، وبطريقة تحفظ للمحرك سلامته.
ب) لأن النفط الخام عبارة عن خليط من الهيدروكربونات لا يمكن استخدامه في الصناعات بصورة مباشرة.
ج) بسبب قدرة ذرات الكربون على الارتباط ببعضها بعضًا في سلاسل، وقدرتها على الارتباط ببعض ذرات عناصر أخرى مثل N,O ,H .
د) لأنها لا تصف كيفية ترتيب الذرات وارتباطها داخل الجزيء.
هـ) لأن الماء يزيد من اشتقاق البنزين ، فعند درجات الحرارة العالية يتحلل الماء إلى غازي الهيدروجين والأكسجين حيث يشتعل الهيدروجين والأكسجين يساعد على الاشتعال ، لذلك تستخدم مساحيق الأملاح ( Powder ) لإطفاء الحرائق الناتجة عن البنزين .
و) بسبب ظاهرة الرنين في البنزين العطري.
ز) لأن طول الرابطة الثنائية في (1- بنتين) أطول من طول الرابطة الثلاثية في ( 1- بروباين) كما أن (1- نتين) له كتلة جزيئية أكبر من (1- بروباين).

رابعًا:
أ) 1-إيثيل- 3- بروبيل بنزين
ب) 4- ميثيل-2- بنتين
ج) 2،2- ثنائي ميثيل بروبان
د) 5- برومو-4-كلورو-3-ميثيل-1-هكساين




خامسًا:

أ) H-C=C-H + HBr H-C-C-H

ب) CH4 + 2O2 2H2O + CO2 + Heat


ج) + H2SO4 + H2O(l)

سادسًا:
1) لأن المركبات الهيدروكربونية الثقيلة صعبة الاشتعال.

2) المركبات العضوية: تحتوي على عدد قليل من العناصر أهمها الكربون كعنصر أساسي، الروابط بين الذرات تساهمية، تنطبق عليها خواص المركبات التساهمية ، معظمها يحترق منتجًا غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء وغازات أخرى ، تفاعلاتها بطيئة وتحتاج إلى عوامل حفازة لتنشيط التفاعل (تأينها ضعيف جدًا).
المركبات غير العضوية: يدخل في تركيبها جميع العناصر، أغلب الروابط بين الذرات أيونية ، معظمها لا يحترق مهما كانت شدة الحرارة، تتفاعل بسرعة كبيرة نسبيًا لأن التفاعلات تكون بين الأيونات.

3) لأن النباتات تستهلكه في عملية البناء الضوئي، وبالرغم من ذلك تظل نسبته ثابتة لأنه يتم تعويضه من خلال عمليات التنفس والاحتراق.

4) للاعتقاد السائد أن المركبات العضوية لا يمكن تحضيرها في المختبر فقط، ولكن فوهلر قام بتحضيرها في المختبر بتسخين سيانات الأمونيوم (NH4OCN ).
5) لأنه يحتوي على ذرتي كربون وذرتي هيدروجين فقط.

6) نحصل من خلال التقطير التجزيئي للنفط على مشتقات ثقيلة مثل زيت البارافين وبواسطة التكسير الحراري لزيت البارافين نحصل على الألكين.

7) أ ) 10 ب) 9

8) تفاعل احتراق ( ويسمى اللهب الناتج بلهب الأوكسي أسيتيلين) ، وتتمثل القيمة الاقتصادية في أنه يستخدم في عمليات اللحام وقطع المعادن .

9) غير قطبية.لأن ذرات الكربون والهيدروجين في المركب العضوي تتوزع بحيث تساوي محصلة القوى القطبية صفرًا.

10) أ- لعدم وجود رقم 2 ( 2,2) .
ب- لأنه يصبح المركب بنتان، لأن أطول سلسلة في المركب تحتوي على خمس ذرات كربون

11) C7H14 سيكلوهبتان

12) H C C H شكله مستوٍ



سابعًا:
1- (1) أربع روابط - تساهمية .
(2) له القدرة على تكوين أربع روابط تساهمية.
(3) نعم، حيث إن باقي الذرات ليس لها القدرة على تكوين أربع روابط تساهمية ما عدا السيلكون حيث يكوّن أربع روابط كالكربون، ولكن الكربون يتميز بمقدرته على تكوين سلاسل لا يمكن للسيلكون أن يكونها.
(4) تشكل سلاسل هيدروكربونية طويلة متفرعة وغير متفرعة.
(5)





2- يمكن للطالب أن يرجع إلى مركز مصادر التعلم أو الشبكة الدولية للإجابة عن هذا السؤال.
الفصل الثامن : المركبات الهيدروكربونية المشتقة
Derivatives of Hydrocarbons
افتتاح الفصل:
سوف يتعرف الطلاب في هذا الفصل المجموعة الوظيفية التي تميز المركبات العضوية المشتقة والتي تكون سببًا في تحديد خواصها الفيزيائية والكيميائية ، وسيتم التركيز على دراسة كل من هذه المركبات بالتفصيل من حيث التسمية والتحضير والخواص الفيزيائية والكيميائية. كما سيتعرف الطلاب من خلال التفاعلات الكيميائية كيفية تحضير عدد من المركبات العضوية المختلفة التي تدخل في صناعات واستخدامات كثيرة في حياتنا اليومية.

8-1 المجموعات الوظيفية Functional Groups
مخرجات التعلم:
11-7-ج: تسمية المركبات العضوية بنوعيها الأليفاتية والأروماتية وفقًا لقواعد التسمية الدولية IUPAC حتى عشر ذرات كربون.
11-7- هـ: المقارنة بين عدد من المركبات العضوية المتجانسة والمركبات العضوية غير المتجانسة( ذات المجموعات الوظيفية المختلفة) من حيث النشاط الكيميائي ودرجات الغليان والذوبانية وغيرها.
م 11-1-1 التنبؤ بنواتج بعض المركبات العضوية وفقًا لمعادلة التفاعل العامة.

التقديم والتنظيم:
- اطلب إلى الطلاب ذكر المركبات الهيدروكربونية التي درسوها في الفصل السابع، وكتابة الصيغ الجزيئية والبنائية لها.
- اطرح عليهم أسئلة تتعلق بالخواص التي درسوها وإمكانية استبدال ذرة الهيدروجين بذرات أو مجموعات ذرية أخرى ، واطلب إليهم ذكر بعض الأمثلة على ذلك.
- وضح لهم من خلال الأمثلة كيفية استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة ذرية أخرى.
- اعرض عليهم في شفافية المجموعات الوظيفية التي سوف يدرسونها في هذا الفصل، ثم ناقشهم في أسماء هذه المجموعات والمركبات التي تكونها.
- اطلب إليهم تنفيذ الاستكشاف رقم(1) وتدوين ملاحظاتهم في دفاترهم .

استكشاف (1): تطبيقات على المجموعات الوظيفية للهيدروكربونات المشتقة.
الزمن المقترح: 40 دقيقة
حجم المجموعة: 5-6 طلاب
الإعداد المسبق:
تحضير ( تصوير) ملصقات A4 لطرق تسمية الهيدروكربونات المشتقة حسب نظام الأيوباك IUPAC كما هو موضح في الصفحة الآتية:

اسم المجموعة الوظيفية الكحول الألدهيد الكيتون الحمض الكربوكسيلي الآستر
الأمين
الصيغة العامة R-OH R-CHO R –CO-R R-COOH R-COO-R R-NH2
مقطع التسمية ـول ـال ـون ـويك _ _آت الألكيل _ _أمين
طريقة التسمية حسب نظام الأيوباك IUPAC يسمى المركب باسم الهيدروكربون المناظر له وبزيادة المقطع ( ـول). يسمى المركب باسم الهيدروكربون المناظر له وبزيادة المقطع ( ـال). يسمى المركب باسم الهيدروكربون المناظرله وبزيادة المقطع ( ـون) يسمى المركب باسم الهيدروكربون المناظرله وبزيادة المقطع ( ـويك) يسمى الاستر بنفس اسم الحمض المكون له لها مع استبدال المقطع (ـويك) بالمقطع (ـآت) مسبوقًا باسم مجموعة الألكيل الموجودة في الكحول. يسمى المركب بإضافة كلمة أمين إلى اسم أو أسماء الألكيل المتصلة بذرة النيتروجين.
أمثلة CH3-OH

CH3-CH-CH2-OH

CH3-CHO


CH3-CO-CH3

CH3-CH-CO-CH3
CH3-COOH



CH3-COO-C2H5

CH3-CH-COO-CH3
CH3-NH2

CH3-NH-CH3
التسمية حسب نظام أيوباك IUPAC  ميثانول
 2-ميثيل بروبانول  إيثانال
 فينيل ميثانال  بروبانون
 3-ميثيل-2-بيوتانون  ايثانويك
 فينيل ايثانويك  إيثانوات الإيثيل
 3-ميثيل بروبانوات الميثيل  ميثيل أمين
 ثنائي ميثيل أمين

الإجراءات:
 يجب أولاً مراجعة طريقة تسمية المركبات الهيدروكربونية التي درسها الطلاب في الفصل السابق، للتأكد من أن لديهم المعرفة الكاملة بطرق التسمية التي درسوها مسبقًا قبل تنفيذ هذا الاستكشاف.
 وزّع المخطط لكل مجموعة من مجموعات الطلاب، ثم وضح لهم طريقة تنفيذ الاستكشاف.
 حاول إشراك جميع الطلاب في هذا الاستكشاف أثناء العمل في مجموعات حتى تضمن أن الجميع لديه الفهم الكافي للمجموعات الوظيفية المختلفة وطرق تسمية الهيدروكربونات المشتقة.
 اكتب على السبورة مركبات عضوية تحتوي على مجموعات وظيفية مختلفة طرفية أو وسطية ، واطلب إليهم تسميتها في دفاترهم بناءً على المخطط الموجود معهم.
 اطلب إلى أحد الطلاب شرح تسمية أول المركبات التي كتبتها على السبورة لتتأكد من فهمهم لطريقة التسمية، وهكذا لبقية المركبات.

التحليل والتفسير:
1- يحذف
2-تكون المجموعة الوظيفية طرفية دائمًا إذا كان احتمال ارتباطها بمجموعة عضوية واحدة( R) مثل مجموعة الكربوكسيل( -COOH ) والألدهيد (-CHO) ، أما المجموعة الوظيفية الوسطية فهي المجموعة التي ترتبط دائماً بمجموعتين عضويتين(R, R') مثل الكيتون(-CO- ) والاستر( -COO-) ، أما المجموعة الوظيفية التي تكون وسطية أو طرفية فهي التي توجد في طرف أو وسط المركب دون تغير نوع المركب.
3- تعتمد التسمية الدولية على أسس متفق عليها دوليًا بحيث يكون اسم المركب متفق عليه جميعًا في جميع أنحاء العالم، أما التسمية الشائعة فتختلف من مكان إلى آخر.
4- نعم ، مثال:

HO-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH-CH2-OH
ايثانول-2,1- دايول ( الجلايكول) بروبان 3,2,1- ترايول( الجليسرول)


CH3-CH2-CH-COOH

2-هيدروكسي بيوتانويك

8- 2 الكحولات ( Alcohols )
مخرجات التعلم:
11-7- ب: يذكر المركبات العضوية الهامة في الحياة اليومية ، ويوضح مصادرها وأهم تطبيقاتها مثل : الميثان والإيثانول والبروبان والبنزين والجلوكوز والبولي إيثيلين.
11-7- هـ: يقارن بين عدد من المركبات العضوية المتجانسة والمركبات العضوية غير المتجانسة( ذات المجموعات الوظيفية المختلفة) ، من حيث النشاط الكيميائي ودرجات الغليان والذوبانية وغيرها.
11-8- ج: يكتب المعادلات الكيميائية لعدد من المركبات العضوية ويفسر سلوكها بناءً على خصائصها.
م 2-11-1أ: ينفذ تجارب عملية لتعرف أنواع المركبات العضوية وخصائصها، وكيفية فصلها إلى مشتقات بناء على اختلاف درجات الغليان .

التقديم والتنظيم:
- قم بتهيئة الطلاب وذلك بمراجعة سلسلة الألكانات العشرة التي أخذوها في الفصل السابق، واطلب إليهم اشتقاق الألكيل المناظر.
- ناقشهم حول المجموعة الوظيفية للكحولات ( مجموعة الهيدروكسيل) من حيث مكانها في السلسلة، وطريقة تسميتها.
- وضح لهم كيفية ارتباط مجموعة الهيدروكسيل بذرة الكربون المشبعة ، واطلب إليهم استنتاج صيغة أبسط لأنواع الكحولات.
- اشرح لهم أقسام الكحولات مع توضيح كل قسم بأمثلة مع كتابة الصيغ البنائية.
- درّب الطلاب على كتابة معادلات تحضير الكحولات.

خلفية علمية:
الكحولات والفينولات مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها على مجموعة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل ، فإذا اتصلت مجموعة الهيدروكسيل بمجموعة ألكيل (R) سمي المركب كحولاً ، أما إذا اتصلت بمجموعة أريل (Ar) سمى المركب فينولاً.
يتكون الكحول من شقين، شق كاره للماء وهي مجموعة الألكيل( R) ، وشق محب للماء وهي مجموعة الهيدروكسيل ( OH). ومجموعة الهيدروكسيل هي التي تعطي للكحول خواصه الفيزيائية المميزة، أما مجموعة الألكيل وطبقًا لحجمها وشكلها ، فهي التي تعدل من تلك الخصائص. لمجموعة الهيدروكسيل- ذات القطبية العالية- القدرة على الترابط الهيدروجيني( تكوين رابطة هيدروجينية) مع جزيء آخر من الكحول أو الجزيئات الأخرى المتعادلة:

A….H-O R-O…..H-O R-O…..H-O

وتزداد درجات الغليان في الكحولات بزيادة عدد ذرات الكربون وتقل بالتشعب .
أما قابلية الكحولات للذوبان فيرجع إلى تكوين الروابط الهيدروجينية ، فنجد أن الكحولات تتماسك جزيئاتها بنفس القوى المتبادلة بين جزيئات الماء، لذلك يتم امتزاج جزيئات الكحول بالماء، وتكون الطاقة اللازمة لكسر الرابطة الهيدروجينية بين جزيئين من الماء أو بين جزيئين من الكحول متساوية، وهذا ينطبق على الكحولات الدنيا فقط حيث تشكل المجموعة الهيدروكسيلية المحبة للماء جزء كبيرا من الجزيء ، ولكن كلما كبرت المجموعة الألكيلية الكارهة للماء تقل الذوبانية.

استكشاف (2): الماء والكحولات
الزمن المقترح: 20 دقيقة .
حجم المجموعة: 5-6 طلاب .
الإعداد المسبق:
بالتعاون مع فني المختبر، حضّر المواد والأدوات اللازمة للاستكشاف حسب عدد مجموعات الطلاب في الفصل.
الإجراءات:
- نبه الطلاب بإجراءات الأمن والسلامة عند استخدام الكحول الإيثيلي .
- اطلب إليهم تسجيل ملاحظاتهم في دفاترهم .
- اطلب إليهم تفسير الملاحظات التي حصلوا عليها بأنفسهم ثم ناقشهم فيها.
التحليل والتفسير:
1- كلاهما : سوائل – تامة الامتزاج ببعضها- مركبات قطبية .
2- لوجود الروابط الهيدروجينية بين جزيئات كل منهما.
3- يغلي الكحول الإيثيلي عند درجة حرارة 78.3oC تقريبًا ، ويغلي الماء عند درجة حرارة 100oC ْ. وذلك لأن جزيئات الماء ترتبط برابطتين هيدروجينيتين من طرفين ، بينما ترتبط جزيئات الكحول برابطة هيدروجينية واحدة.


إجابة اختبر فهمك 1 :
(أ) يلاحظ من الجدول الآتي أن درجة غليان الكحولات أعلى دائمًا من درجة غليان الألكانات المناظرة:
الكحول درجة الغليانoC الألكان المناظر درجة الغليان oC
CH3OH 64.5 CH4 -164
C2H5OH 78.3 C2H6 -88.6
C3H7OH 97 C3H8 -43.1
C4H9OH 118 C4H10 -0.5
C5H11OH 138 C5H12 36.1

(ب) تزداد درجات غليان الكحولات بزيادة الكتلة المولية، أما إذا كانت الكحولات مختلفة في عدد مجموعات الهيدروكسيل، فتزداد درجات غليانها بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل.


إجابة اختبر فهمك 2 :
في الكحولات الثالثية لا تحتوي على ذرات هيدروجين مرتبطة مع ذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل ( المجموعة الوظيفية).

إجابة اختبر فهمك 3 :
CH3-CH2Br + KOH CH3-CH2OH + KBr

إجابة اختبر فهمك 4 :
لأن دايكرومات البوتاسيوم ( K2Cr2O7 ) تعمل كعامل مؤكسد حيث تؤكسد الكحول الإيثيلي إلى حمض كربوكسيلي ( حمض الإيثانويك) ، حيث يتغير لون دايكرومات البوتاسيوم من اللون البرتقالي إلى اللون الأخضر. علمًا بأنه في الوقت الراهن تستخدم أجهزة الأمن أجهزة رقمية في ذلك.

8-3 الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones
مخرجات التعلم:
11-7-أ: يحدد الخصائص الفيزيائية والكيميائية العامة للمركبات العضوية، وأهم أوجه التشابه والاختلاف بينها وبين المركبات غير العضوية.
11-8- ب : يوضح ويعطي أمثلة لتفاعلات المركبات العضوية ويفسر سلوكها بناءً على خصائصها.
م2-11-1 ج:تحضير بعض المركبات العضوية المهمة في المختبر مثل الميثان والأسيتيلين والأسيتالدهيد .

التقديم والتنظيم:
 راجع مع الطلاب المجموعة الوظيفية في كل من الألدهيد والكيتون واكتب الصيغة العامة لكل منهما. اطلب إليهم المقارنة بينهما.
 وضّح لهم بالمعادلات الكيميائية الموزونة طرق تحضير الألدهيدات والكيتونات، ثم ناقشهم في النشاط الكيميائي لها.
- اطلب إليهم المقارنة في جدول باستخدام المعادلات الكيميائية النشاط الكيميائي لكل من الألدهيدات والكيتونات ، وطرق التمييز بينها في المختبر ( يمكن القيام بنشاط عملي للتمييز بينهما).
خلفية علمية:
يتكون كاشف فهلنج أو بندكت من محلول قاعدي لأيونات النحاس ( II ) مع أيونات الترترات أو السترات على الترتيب. عندما يتم التفاعل يتأكسد الألدهيد إلى حمض كربوكسيلي. وفي هذه العملية تختزل أيونات النحاس(II) ذات اللون الأزرق إلى أكسيد النحاسوز ((I ذات اللون لأحمر. أما في حالة الكيتونات ، فلا يحدث أي تفاعل.

R-CHO + 2Cu2+ +2OH- R-COOH + Cu2O +H2O


ويمكن استخدام هذا الاختبار في العيادات للكشف عن وجود الجلوكوز في البول ( مرض السكري) ، والجلوكوز عبارة عن الدهيد، فيعطي نتائج إيجابية مع هذا الاختبار.
ويمكن تحضير المحلولين كما يلي:
- محلول فهلنج أ CuSO4.5H2O: يذاب 6و34جم من كبريتات النحاس في 500 مل ماء مقطر.
- محلول فهلنج ب KNaC4H4O6•4H2O : يذاب 173 جم من ترترات الصوديوم والبوتاسيوم مع 52 جم هيدروكسيد صوديوم في 500 مل ماء مقطر.
- محلول بندكت : يحضر بإذابة 173 جم من سترات الصوديوم(Na2C6H6O7 ) + 100جم من كربونات الصوديوم ( Na2CO3 ) في نصف لتر ماء مقطر ، ثم يضاف 17 جم كبريتات نحاس(CuSO4 ) ذائبة في نصف لتر ماء مقطر ليكون في النهاية لترًا من محلول بندكت جاهز للعمل0

إجابة أسئلة الدرس العملي رقم (12)
التحليل والتفسير:
1- 3C2H5OH + Cr2O7-2 + 8H+ 3CH3CHO+ 2Cr+3 +7H2O
2- تنظيم وتوزيع الحرارة في الدورق.
3- أ) يتكون البروبانال ب) يتكون البروبانون ( الأسيتون ).

4-باختزال حمض الأسيتيك كما في المعادلة الآتية:

CH3CHO + H2O عامل مساعد CH3COOH + H2

8-4 الأحماض الكربوكسيليةCarboxylic Acids
مخرجات التعلم:
11-7- ج: يكتب المعادلات الكيميائية لعدد من المركبات العضوية ، ويفسر سلوكها بناءً على خصائصها.
م 1-11-1 : يتنبأ بنواتج بعض المركبات العضوية وفقاً لمعادلة التفاعل العامة.
م4-11-2: يبادل الأفكار مع الآخرين حول أضرار ومخاطر بعض المنتجات العضوية على الفرد والمجتمع والبيئة.

التقديم والتنظيم:
- اسأل الطلاب عن المجموعة الوظيفية في الأحماض الكربوكسيلية ، اكتب الصيغة العامة لها على السبورة.
- اطلب إليهم إعطاء بعض الصيغ الكيميائية للأحماض الكربوكسيلية وذلك بتطبيق الصيغة العامة .
- اطلب إليهم إعطاء بعض الأمثلة الشائعة للأحماض الكربوكسيلية.
- اعرض الجدول(8-1) في شفافية والذي يوضح بعض خصائص الأحماض الكربوكسيلية ، واطلب إليهم استنتاج هذه الخصائص . ثم اطلب إليهم عمل مقارنة في دفاترهم بين هذه الخصائص و خصائص مركبات المجموعات الوظيفية التي درسوها مسبقًا ، ثم ناقشهم فيها.
- اكتب على السبورة المعادلة العامة لتحضير الأحماض الكربوكسيلية كما يلي:
حمض كربوكسيلي الدهيد كحول أولي
- اطلب إلى الطلاب كتابة بعض المعادلات للتحضير وذلك بالتطبيق .
- درّبهم على كتابة المعادلات الكيميائية الموزونة لتحضير الأحماض الكربوكسيلية عند تميؤ مشتقاتها:
- تميؤ الاستر:


مثال:




- ناقش الطلاب في فوائد ومضار كل من الأسبرين وفيتامين "ج".
- وضح لهم بالمعادلات الكيميائية النشاط الكيميائي للأحماض الكربوكسيلية.

خلفية علمية:
تتدرج الخواص الفيزيائية للأحماض الكربوكسيلية بزيادة الكتلة الجزيئية ، فالأحماض الأربعة الأولى منها سوائل كاوية لها رائحة نفاذة تامة الذوبان في الماء . أما الأحماض التالية فسوائل زيتية القوام كريهة الرائحة شحيحة الذوبان في الماء ثم بزيادة الكتل الجزيئية نجد أنها أحماضًا صلبة عديمة الرائحة وغير قابلة للذوبان في الماء . وعند مقارنة درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية بدرجات غليان الكحولات التي تتساوى معها في عدد ذرات الكربون نجد أن درجة غليان الأحماض العضوية أعلى ، ويعزى هذا إلى أن الرابطة الهيدروجينية في الأحماض التي تعمل على تجميع الجزيئات في تجمعات ، فيرتبط جزئ الحمض مع جزئ آخر برابطتين هيدروجينيتين .
الصيغة الكيميائية الاسم الشائع المصدر التسمية حسب IUPAC درجة الانصهار درجة الغليان
HCO2H formic acid ants (L. formica) methanoic acid 8.4 ºC 101 ºC
CH3CO2H acetic acid vinegar (L. acetum) ethanoic acid 16.6 ºC 118 ºC
CH3CH2CO2H propionic acid milk (Gk. protus prion) propanoic acid -20.8 ºC 141 ºC
CH3(CH2)2CO2H butyric acid butter (L. butyrum) butanoic acid -5.5 ºC 164 ºC
CH3(CH2)3CO2H valeric acid valerian root pentanoic acid -34.5 ºC 186 ºC
CH3(CH2)4CO2H caproic acid goats (L. caper) hexanoic acid -4.0 ºC 205 ºC
CH3(CH2)5CO2H enanthic acid vines (Gk. oenanthe) heptanoic acid -7.5 ºC 223 ºC
CH3(CH2)6CO2H caprylic acid goats (L. caper) octanoic acid 16.3 ºC 239 ºC
CH3(CH2)7CO2H pelargonic acid pelargonium (an herb) nonanoic acid 12.0 ºC 253 ºC
CH3(CH2)8CO2H capric acid goats (L. caper) decanoic acid 31.0 ºC 219 ºC

تقسم الأحماض الكربوكسيلية إلى نوعين هما : الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية، والأحماض الكربوكسيلية الأروماتية. والأحماض الأروماتية عامة أقوى قليلاً من الأحماض الأليفاتية وأقل ذوبانًا في الماء وأقل تطايرًا ، وتفاعلات مجموعة الكربوكسيل تشبه تلك الموجودة في الأحماض الأليفاتية، ويتمثل ذلك في تكوين أملاح مع الفلزات أو هيدروكسيداتها أو كربوناتها، وتكوين استرات مع الكحولات.

إجابة اختبر فهمك 5 :
لأن مستويات فيتامين "ج" لدى المدخنين هي أقل من مستوياته لدى الأشخاص غير المدخنين، فالتدخين يستنزف فيتامين "ج" بشدة. يحتوي دخان السجائر على مركبات تؤكسد فيتامين "ج " المضادة للأكسدة، وبالتالي يسرع عملية الشيخوخة.


8-5 الاسترات Esters :
مخرجات التعلم:
11-7-أ : تحديد الخصائص الفيزيائية والكيميائية العامة للمركبات العضوية، وأهم أوجه التشابه والاختلاف بينها وبين المركبات غير العضوية.

11-7- ب : ذكر المركبات العضوية المهمة في الحياة اليومية وتوضيح مصادرها وأهم تطبيقاتها، مثل: الميثان والإيثانول والبروبان والبنزين والجلوكوز والبولي إيثيلين.
م 1-11-1 : التنبؤ بنواتج تفاعلات بعض المركبات العضوية وفقًا لمعادلة التفاعل العامة.
التقديم والتنظيم:
- راجع مع الطلاب المجموعة الوظيفية في كل من الكحولات و الأحماض الكربوكسيلية.
- اطلب إليهم تنفيذ الاستكشاف رقم ( 3) قبل شرح كيفية تكوين الاسترات حتى يتعرف الطلاب بشكل عملي كيفية تكوينه.
- اكتب على السبورة المعادلة الكيميائية العامة لتحضير الاستر.
- اطلب إليهم كتابة معادلات تحضير بعض الاسترات في دفاترهم .
- وضح لهم أن عملية الاسترة هي عكس عملية التميؤ.



خلفية علمية:
الاسترات هي مركبات نقية تنتج من تفاعل الكحولات مع الأحماض. وقد تكون الأحماض أما عضوية أو غير عضوية، ولذلك تقسم الاسترات إلى قسمين استرات عضوية ، واسترات غير عضوية.
الاستر العضوي هو مركب كيميائي صيغته هي RCOOR ، و ينشأ من تفاعل الأحماض الكربوكسيلة مع الكحولات المختلفة في وجود حمض الكبريتيك المركز كعامل حفز يقوم بانتزاع الماء على النحو التالي:
RCOOH +R`OH H2SO4 RCOOR` + H2O

تنتشر الاسترات العضوية في الطبيعة ، كما توجد في المنتوجات النباتية والحيوانية. ولها روائح طيبة سارة، كما تساهم في تكوين الروائح الفواحة التي تصدر من الفواكه والزهور والعطور المختلفة. ومن أجل إنتاج العطور الصناعية والنكهات تصنع العديد من الاسترات العضوية حيث تستخدم بمفردها أو تمزج مع منتوجات طبيعية. تقل رائحة الاسترات تدريجيًّا كلما زادت الكتلة الجزيئية للكحول والحمض الداخلين في تكوين الاستر ، كما تتحول رائحة الاستر وهو في الحالة السائلة من الرائحة الزكية إلى عديم الرائحة وهو في الحالة الصلبة الشمعية، وتعد الشموع مثل شمع عسل النحل (C15H31-COOC31H63 ) مثالا على هذا النوع من الاسترات.
ويمكن تفسير الكثير من الخواص الفيزيائية للاسترات على أساس افتقارها للتجمع الجزيئي، فالاسترات البسيطة ( RCOOR' ) لا تحتوي على مجموعة هيدروكسيل، وعليه لا توجد رابطة هيدروجينية كما هو الحال في الكحولات والأحماض الكربوكسيلية.ولذلك، فإن درجات غليان الاسترات أقل بكثير من درجات غليان الأحماض أو الكحولات التي لها نفس الكتلة الجزيئية.



استكشاف (3): تفاعل الكحول والحمض الكربوكسيلي
الإعداد المسبق:
بالتعاون مع فني المختبر، حضِّر المواد والأدوات اللازمة للاستكشاف حسب عدد مجموعات الطلاب في الفصل.
الإجراءات:
- نبِّه الطلاب بإجراءات السلامة عند استخدام المواد الكيميائية المركزة.
- اطلب إليهم تسجيل ملاحظاتهم في دفاترهم .

التحليل والتفسير:
1- رائحة الفواكه ( يمكن للطلاب تحديد نوع الرائحة).
2- كعامل مساعد، لزيادة كمية النواتج و لنزع الماء الناتج .
3- وذلك لإمكانية وجود حمض الكبريتيك (H2SO4 ) في وعاء النواتج، وهذا بدوره يتفاعل مع الاستر ويقلل من كمية الناتج. أما وجود بيكربونات الصوديوم ( HNaCO3 ) في الكأس فإنها تتفاعل مع حمض الكبريتيك، وبالتالي يحافظ على كمية الاستر الناتج.

إجابة اختبر فهمك 6 :
بتسخين الكحول مع الأمونيا تحت ضغط يتكون مخلوط من الأمينات الأولية والثانوية والثالثية.
R-OH + H NH2 H2O + R-NH2




8-6 الأمينات Amines:
مخرجات التعلم:
11-7-أ : تحديد الخصائص الفيزيائية والكيميائية العامة للمركبات العضوية، وأهم أوجه التشابه والاختلاف بينها وبين المركبات غير العضوية.

11-7- ب : ذكر المركبات العضوية المهمة في الحياة اليومية وتوضيح مصادرها وأهم تطبيقاتها، مثل: الميثان والإيثانول والبروبان والبنزين والجلوكوز والبولي إيثيلين.
م 1-11-1 : التنبؤ بنواتج تفاعلات بعض المركبات العضوية وفقًا لمعادلة التفاعل العامة.

التقديم والتنظيم:
- اسأل الطلاب عن المجموعة الوظيفية في الأمينات، ثم ناقشهم في كيف تتكون هذه المجموعة الوظيفية من استبدال ذرات الهيدروجين في الأمونيا NH3 .
- وضِّح لهم أقسام الأمينات الثلاثة وكتابة صيغها العامة.
- اطلب إليهم إعطاء أمثلة على كل قسم .
- ناقش الطلاب عن طريق كتابة المعادلة العامة حول كيفية تحضير الأمينات من تفاعل الأمونيا مع هاليد الألكيل.
- عند شرح الأحماض الأمينية يفضل مناقشة الطلاب بما درسوه في مادة الأحياء الفصل الدراسي الأول لتكامل المعلومات في المادتين.
خلفية علمية:
البصمة الوراثية أو ما يعرف ب"الحمض النووي" (DNA) لها خصائص عدة وتستخدم بشكل كبير في الكشف عن الجريمة، وهناك وسائل تقنية لتحديد البصمة الوراثية، فيتم استخلاص ال(DNA) من إحدى العينات أو من الآثار المرفوعة من مسرح الجريمة مثلاً، بعدها يصار إلى تحضير هذه العينات وإضافة مواد كيماوية خاصة لإظهار وتقطيع الحمض النووي الموجود في الكروموسومات التي تحويها خلايا الجسم، وتستخدم أنزيمات تحديد تقطيع الحمض النووي عند تتابعات تحليلية محددة، وبعد إتمام عملية تقطيع الحمض النووي تنقل العينة بعد ذلك لتوضع فوق قطعة من الورق الخاص، وتسمى الغشاء، وتصبح بعد ذلك جاهزة للتحليل، بعد ذلك تصور باستخدام أجهزة وأفلام حساسة جدا. وتتم عملية التصوير بالأشعة السينية فتظهر البصمة الخاصة بالشخص على شكل خطوط عريضة تختلف في السماكة والمسافة بينها من شخص لآخر، وتصبح مميزة لكل إنسان وخاصة به، ولا تتغير هذه البصمة، وثابتة في جميع سوائل وأنسجة الجسم.‏

ويقوم النظام الجديد وهو على غرار أنظمة مطبقة في بريطانيا والولايات المتحدة ونيوزيلندا على تخزين عينات للشفرة الوراثية التي تعرف أيضا باسم الحمض النووي لكل المجرمين والمشتبه بهم لمضاهاتها مع عينات ترفع من موقع الجريمة مثل: عينات اللعاب، والشعر، والجلد.

8-7 البلمرة Polymerization
مخرجات التعلم:
11-7-أ : تحديد الخصائص الفيزيائية والكيميائية العامة للمركبات العضوية، وأهم أوجه التشابه والاختلاف بينها وبين المركبات غير العضوية.

11-7- ب: ذكر المركبات العضوية المهمة في الحياة اليومية وتوضيح مصادرها وأهم تطبيقاتها، مثل: الميثان والإيثانول والبروبان والبنزين والجلوكوز والبولي إيثيلين.
11-8-د: شرح عمليات البلمرة في الأنظمة الحيوية ( الكربوهيدرات – البروتين)، وغير الحيوية ( النايلون- البلاستيك).
التقديم والتنظيم:
- ناقش الطلاب في كيفية بناء مركبات عضوية كبيرة من وحدات صغيرة.
- وضح لهم معاني المصطلحات الآتية : البلمرة ، البوليمر، والمونومر.
- اطلب إليهم إعطاء بعض الأمثلة من الحياة اليومية على البوليمرات التي يستخدمونها أو يعرفونها.
- وضح للطلاب الفرق بين البلمرة بالإضافة والبلمرة بالتكثيف .
- اشرح للطلاب أقسام البوليمرات الحيوية ووضّح ذلك بالأمثلة.

خلفية علمية:
(1) تتم صناعة النايلون من بلمرة حمض يحتوي على مجموعتي كربوكسيل (حمض أديبيك) مع مركب يحتوي على مجموعتي أمين ( سداسي مثيلين ثنائي الأمين )، كما في المعادلة:

H2N (CH2)6 .NH2 + HOOC (CH2)4COOH { - HN(CH2)6.NHCO(CH2)4CO- }n

(2) السكريات العديدة : Polysaccharides
مركبات معقدة لها وزن جزيئي كبير ( تتكون من اتحاد عدد كبير جدًا من جزيئات السكريات الأحادية مع بعضها) وصيغتها (C6H10O5)n .
- أمثلة: النشا: Starch
النشا الطبيعي عبارة عن نوعين :
أحدهما يسمى الأميلوز Amylose : وهو قابل للذوبان في الماء و يوجد داخل الخلية
و الثاني يسمى الأميلوبكتين Amylopectine : و هو غير قابل للذوبان في الماء، ويوجد في جدار الخلية النباتية .
ـ السليلوز : Cellulose
هو أكثر المواد العضوية انتشارا على الأرض، و يعدُّ من أهم المواد التي تدخل في تركيب جدران الخلايا النباتية .
تركيبه :من اتحاد عدد كبير جدا من جزيئات B- الجلوكوز .
الذوبانية : غير قابل للذوبان في الماء.

إجابة اختبر فهمك 7 :
هنا يشرح الطالب عملية البناء الضوئي في النبات، وكيف يتم إنتاج الجلوكوز بهذه العملية.
فمثلاً: يأخذ النبات ثاني أكسيد الكربون ((CO2 من الهواء ويمتص الماء من التربة ويقوم بعملية التمثيل الضوئي بواسطة الضوء ومادة الكلوروفيل الموجودة في أوراق النبات الخضراء منتجًا الجلوكوز، كما في المعادلة الآتية:

6CO2 +6 H2O C6H12O6+6 O2



8-8 المشابهة البنائية Structure Isomerism
مخرجات التعلم:
11-7-د: شرح الصيغ البنائية والمشابهات للمركبات العضوية، وكيفية ترتيب الذرات وارتباطها ببعضها بعضًا داخل جزيء المركب.

التقديم والتنظيم:
- اسأل الطلاب أسئلة تتعلق بالصيغ البنائية للمركب العضوي مثل :
• هل يمكن كتابة أكثر من صيغة بنائية واحدة للمركب العضوي؟
• كيف يمكن كتابة الصيغ البنائية للمركب العضوي ( على ماذا تعتمد)؟
- وضح لهم مفهوم المشابهة البنائية.
- اشرح على السبورة مع كتابة الصيغ البنائية أقسام المشابهة البنائية الثلاث.
- اطلب إلى الطلاب إعطاء أمثلة مما درسوه مسبقًا على أقسام المشابهة البنائية، فمثلاً:
اطلب إليهم كتابة جميع الصيغ البنائية المختلفة لمركب صيغته الجزيئية C4H10O، ثم اطلب إليهم تسمية كل صيغة.

المشابهات الآتية لها الصيغة الجزيئية C4H10O






- اطلب إليهم الإجابة عن سؤال اختبر فهمك ( 8) في دفاترهم، ثم ناقشهم في الإجابة.

خلفية علمية:
تم ملاحظة المشابهات أو المتشاكلات " Isomerism" لأول مرة في عام 1825م, عندما كان فوهلر يحضّر حمص السيانيك ولاحظ أنه برغم أن تركيبه العنصري يماثل حمض الفلومينيك, فإن خواصه مختلفة تماما. وقد تحدى هذا الاكتشاف الفكرة السائدة في ذلك الوقت التي كانت تنص على أن المركبات المختلفة تكون مختلفة لأن لها تركيب عناصر مختلف. وبعد حدوث اكتشافات إضافية مماثلة, مثل اكتشاف فوهلر لليوريا والتي لها نفس تركيب الأمونيوم سيانات, قام بيرزيليوس باقتراح المصطلح "تشاكل" (Isomerism) لوصف تلك الظاهرة.
عملية التشابه البنائي أو التشاكل isomerism في المركبات العضوية تظهر عندما تتشابه مجموعة من المركبات في الصيغة الجزيئية molecular formula و اختلافها في البناء الهيكلي، أو المجموعة الفعالة المميزة لمجموعة من المشتقات الهيدروكربونية( المجموعة الوظيفية)، أو في موضع اتصال المجموعة الفعالة بذرات الكربون، أو في المجموعات حول الرابطة التساهمية الأحادية و من مثل هذة الأنواع :

أولا : المشابه في سلسلة الكربون ( التركيب البنائي ) Chain isomeris
و تختلف في موضع ذرات الكربون في ترتيبها في السلسلة الهيدروكربونية :





ثانيا : المتشاكلات الموضعية Position isomerism
و هي تختلف في موضع المجموعة الفعالة الغير كربونية non- carbonic group ، ولا تختلف في الهيكل الكربوني ( لها نفس الهيكل الكربوني ) من مثل:




ثالثا : التشاكل الوظيفي functional isomerism
و هي مركبات لها نفس الصيغة الجزئية، ولكنها تنتمي إلى أقسام مختلفة من المركبات العضوية مثل : الكحولات، والأيثرات، والألدهيدات، والكيتونات.
مثال ذلك فإن الصيغة الجزيئية C3H6O لها المشابهات التالية:




رابعا : التشاكلات المتقابلة : conformational isomerism
و هي تتشابه في الصيغة الجزيئية، وتختلف في مدى الدوران حول الرابطة التساهمية الأحادية، وتختلف في طاقاتها، وتوجد مختلفة ويصعب فصل المتشكلات عن بعضها.



وبالمثل 2,1 داي برومو إيثان :



خامسا : المتشاكلات الهندسية
Stereoisomerism - Geometric isomerism
و يوجد هذا النوع من المركبات التي تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية، وتختلف في اتجاه المجموعات المرتبطة بذرتي الكربون حول الرابطة الثنائية إلى (cis ) أو trans كما في المركب 1.2 dibromo ethane





إجابة اختبر فهمك 8 :
1- C3H6O :
CH2 CH-CH2-OH

CH2 C-CH3

المشابه في نوع المجموعة الوظيفية.

CH3-CH2-CHO

CH2=CH-O-CH3

المشابه في موضع المجموعة الوظيفية.
2- C3H7Cl :

CH3-CH2-CH2-Cl

CH3-CH-CH3

المشابه في موضع المجموعة الوظيفية.

3-C5H10 :
CH3-CH2-CH2-CH CH2

CH3-CH2-CH CH-CH2
المشابهة في سلسلة الكربون

4- CH3-CH2-CFBr-CH3 :
CH3-CH2-CFBr-CH3

CHFBr-CH2-CH2-CH3
المشابه في موضع المجموعة الوظيفية.
إجابة أسئلة الفصل الثامن

اولاً : أكمل الفراغات التالية بما يناسب:
رقم المفردة الإجابة الصحيحة
1 الألدهيد
2 السكريات العديدة
3 فيتامين ج ( حمض الاسكوربيك)
4 الاستر
5 البروتين
6 الاستيلين ( الايثاين)

ثانياً : اختر الإجابة الصحيحة من بين البدائل المعطاة:
رقم المفردة الإجابة الصحيحة
1 ج
2 ب
3 ب
4 ج
5 أ
6 ج




ثالثًا:
(أ) 1, 2 ,2 –ثلاثي ميثيل -1- بروبانول.
(ب) فينيل ميثانال ( الاسم الشائع له هو بنز الدهيد).
(ج) 3- فينيل بيوتانون.
(د) 2 – إيثيل – 3- ميثيل بنتانويك.

رايعاً:
أ) CH3-COOH + C2H5OH
ب) CH3-CH2-OH
ج) CH3-CH2-CHO + H2O
د) CH3-CH-CH3
خامسًا:
أ) وذلك لأن المجموعة الوظيفية (-CHO) في الألدهيد تحتوي على الهيدروجين، بينما المجموعة الوظيفية في الكيتونات (-CO-) لا تحتوي على الهيدروجين فلا تتأكسد.

ب) لأنها مركبات قطبية.

ج) الكحولات ذات الكتلة المولية الصغيرة قابلة للذوبان في الماء بسبب مقدرتها على تشكيل رابطة هيدروجينية مع الماء ، وكلما ازدادت الكتلة المولية للكحولات قلت قابليتها للذوبان في الماء. يعود ذلك إلى أن الكحول تمتلك جزءًا قابلاً للذوبان في الماء ( -OH )، وجزءا آخر يشبه الهيدروكربون ( مجموعة الألكيل) غير قابل للذوبان في الماء ، فكلما ازدادت الكتلة المولية للكحول ازداد جزء الهيدروكربون فيه فقلت ذائبيته.

د) لأن الاسترات عامة تنتج تفاعل الأحماض الكربوكسيلية والكحولات.

سادسًا:
أ) CH3COOC3H7 CH3COOH + C3H7OH

ب) 2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2

ج) + H2O C6H5COOH (s) + 2NaOH (S) C6H6 + Na2CO3


وهنا نلاحظ أن الجير الحي لم يشترك في التفاعل ولكن دوره هو خفض درجة انصهار الخليط وامتصاص الماء

سابعًا:
(أ)
1- CH3CHO CH3COOH
تتم الأكسدة بوجود عامل مؤكسد مثل دايكرومات البوتاسيوم في الوسط الحمضي.

2- CH3CHO CH3COOH

CH3COOH + Na CH3COONa + H2

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
(ب)
1- CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2
3CH CH C6H6

2- CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2

C2H2 + HCl CH2=CHCl


n(CH2 = CHCl) n ( C-C ) n


ثامنًا:
أ) المشابهة في سلسلة الكربون

CH3-CH-CH3


ب) المشابهة في نوع المجموعة الوظيفية( يمكن تحويل الصيغة إلى كيتون).
CH3-CO-CH3

ج) المشابهة في نوع المجموعة الوظيفية.
CH3-CH2-CH2-CHO الدهيد

CH3-CH2-CO-CH2 كيتون



د) المشابهة في نوع المجموعة الوظيفية.
CH3-CH=CH-CHO الدهيد

H2C=CH-O-CH=CH2 إيثر

هـ) المشابهة في سلسلة الكربون

و) لا توجد مشابهة.

توقيع :

نقرتين لعرض الصورة في صفحة مستقلة



عرض البوم صور عذاري رد مع اقتباس
قديم 03-31-2008, 01:43 PM   المشاركة رقم: 2
المعلومات
الكاتب:
اللقب:
الصورة الرمزية
 
الصورة الرمزية بنوته حلوه

البيانات
التسجيل: Feb 2008
العضوية: 2523
المشاركات: 64
بمعدل : 0.03 يوميا

التوقيت

الإتصالات
الحالة:
بنوته حلوه غير متواجد حالياً
وسائل الإتصال:

كاتب الموضوع : عذاري المنتدى : منتدى طلبة وطالبات الصفين (11-12)

دليل الكيمياء(الفصل الثاني)للحادي عشر

ألف شكر لج ع المجهود الحلو

وألي الأمام دأئما....

توقيع :

نقرتين لعرض الصورة في صفحة مستقلة

عرض البوم صور بنوته حلوه رد مع اقتباس
قديم 04-01-2008, 11:50 PM   المشاركة رقم: 3
المعلومات
الكاتب:
اللقب:
الصورة الرمزية
 
الصورة الرمزية @الشبل@

البيانات
التسجيل: Feb 2008
العضوية: 2436
المشاركات: 195
بمعدل : 0.08 يوميا

التوقيت

الإتصالات
الحالة:
@الشبل@ غير متواجد حالياً
وسائل الإتصال:

كاتب الموضوع : عذاري المنتدى : منتدى طلبة وطالبات الصفين (11-12)
عرض البوم صور @الشبل@ رد مع اقتباس
قديم 04-02-2008, 02:48 PM   المشاركة رقم: 4
المعلومات
الكاتب:
اللقب:
الصورة الرمزية
 
الصورة الرمزية عذاري

البيانات
التسجيل: Feb 2008
العضوية: 2420
الدولة: عمق البحار
المشاركات: 1,643
بمعدل : 0.68 يوميا

التوقيت

الإتصالات
الحالة:
عذاري غير متواجد حالياً
وسائل الإتصال:

كاتب الموضوع : عذاري المنتدى : منتدى طلبة وطالبات الصفين (11-12)
توقيع :

نقرتين لعرض الصورة في صفحة مستقلة



عرض البوم صور عذاري رد مع اقتباس
رد

أدوات الموضوع
طرق مشاهدة الموضوع

تعليمات المشاركة
لا تستطيع إضافة مواضيع جديدة
لا تستطيع الرد على المواضيع
لا تستطيع إرفاق ملفات
لا تستطيع تعديل مشاركاتك

كود BB متاحة
كود [IMG] متاحة
كود HTML معطلة

الانتقال السريع إلى


Ads Organizer 3.0.3 by Analytics - Distance Education
جميع الأوقات بتوقيت GMT +4. الساعة الآن 12:21 AM.


       

       


RSS RSS 2.0 XML MAP HTML

 

Powered by vBulletin®

 

Flag Counter